492 O. A. Oesterle u. U. Johann: Chrysophansäure. 
Arbeiten aus dem pharmazeutischen Institut der 
Universität Bern. 
Zur Kenntnis der Chrysophansäure. 
Von O. A. Oesterle und U. Johann. 
(Eingegangen den 28. VII. 1910.) 
Die Zugehörigkeit der Chrysophansäure zu den Anthrachinon- 
derivaten wurde zuerst von Gräbe und Liebermann!) aus- 
gesprochen und Liebermann erkannte gemeinschaftlich mit 
O0. Fischer?), daß ihr die Struktur eines Dioxymethylanthra- 
chinones zukommt. Hesse?°) stellte auf Grund dieser Erkenntnis, 
ohne Beweise zu erbringen folgende Konstitutionsformel auf: 
CH, oH 
| | 
re On an 
boaisg 
5 
OH 
Gegen diese Formel erhob Liebermann® Einwände. 
Er machte darauf aufmerksam, daß nach der von ihm und 
v. Kostanecki®) aus zahlreichen Fällen gezogenen Regel, die 
methylhomologen Oxyanthrachinone ihren nicht methylierten 
Grundsubstanzen in hohem Maße ähnlich sind. Da nach der Hesse- 
schen Formulierung die Chrysophansäure ein methylhomologes 
Chinizarin wäre, so sollte sie — z. B. in der Lösungsfarbe in Alkali — 
Aehnlichkeit mit Chinizarin zeigen. Chrysophansäure läßt aber gar 
keine Aehnlichkeiten mit Chinizarin erkennen, die von Hesse 
aufgestellte Formel entbehrt daher der Wahrscheinlichkeit. 
Gleichwohl traten Jowett und Potter?) für die Formel 
von Hesse ein. Sie machten namentlich geltend, daß sich die 
Chrysophansäure der Methylierung entzieht und daher beide 
Hydroxylgruppen in der «-Stellung enthalten muß. Aus der Tat- 
sache, daß die Chrysophansäure bei der Einwirkung von schmelzen- 
dem Kali oder bei der Oxydation mit Permanganat keine Derivate 
1) Ann. d. Chem. 183 (1876), 146. 
2) Ber. d. d. chem. Ges. 8 (1875), 1102. 
®) Ann. d. Chem. 309 (1899), 72. 
4) Ann. d. Chem. 310 (1900) 364. 
5) Ber. d. d. chem. Ges. 19 (1886), 2329. 
°) Transact. of the Chemic. Soc. 1903, 1328. 
