O. A. Oesterle u. U. Johann: Chrysophansäure. 493 
der Benzoesäure, sondern nur Oxalsäure liefert, zogen sie den Schluß, 
daß beide Hydroxylgruppen in demselben Kerne stehen müssen. 
Der Methylgruppe weisen sie ebenfalls eine «-Stellung zu und lassen 
dabei außer acht, daß aus der Chrysophansäure bei der Destillation 
mit Zinkstaub ein Kohlenwasserstoff entsteht, welcher nicht nur 
nach den Untersuchungen von Liebermannt), sondern auch 
nach ihren eigenen?) mit größter Wahrscheinlichkeit als 3-Methyl- 
anthracen aufzufassen ist. 
Nach Liebermann und Giesel?) zeigt die Chrysophan- 
säure Eigenschaften, nach denen sie am ehesten als homologes 
Chrysazin betrachtet werden kann. In diesem Falle müßten für die 
Hydroxylgruppen die Stellungen 1.6 oder 1.8 in Frage kommen. 
Unter Berücksichtigung der verschiedenen Auffassungen 
haben wir das Studium der Chrysophansäure aufgenommen. Da die 
Untersuchungen voraussichtlich längere Zeit in Anspruch nehmen 
werden, veröffentlichen wir einige, allerdings noch nicht ab- 
geschlossene Versuche, um damit die Bitte zu verknüpfen, uns die 
Bearbeitung dieses Gebietes noch einige Zeit zu überlassen. 
Vor einigen Jahren hat der eine von uns gezeigt, daß sich 
Chrysophansäure ohne besondere Schwierigkeiten durch Dimethyl- 
sulfat vollständig methylieren läßt. Da nun nach Grä be?) «-ständige 
Hydroxylgruppen nicht oder nur schwierig alkylierbar sind, mußte 
der Schluß gezogen werden, daß die nicht schwierig zu methylierende 
Chrysophansäure keine «-ständigen Hydroxyle enthält. Die Chry- 
sazinstellung derselben würde demnach außer Betracht fallen. 
Bei der Methylierung entsteht neben dem Dimethyläther 
stets etwas Monomethyläther vom Schmelzpunkt 203—204°. Wenn 
auch die Menge desselben im Vergleich zum Dimethyläther gering 
ist, so ist doch Veranlassung gegeben, die Frage aufzuwerfen, ob 
vielleicht die beiden Hydroxyle in bezug auf Alkylierbarkeit doch 
nicht vollkommen gleichwertig sind. Um darüber Aufschluß zu er- 
halten, haben wir versucht, die 
Partielle Verseifung des Chrysophansäure- 
dimethyläthers 
durchzuführen. Gräbe°) hat nämlich nachgewiesen, daß in der 
Anthrachinonreihe eine leicht zu entmethylierende Methoxylgruppe 
1) Ann. d. Chem. 183 (1876), 159. 
2) Transact. of the Chemic. Soc. 1902, 1578, 1581. 
3) Ann. d. Chem. 183 (18376), 174. 
4) Ber. d. d. chem. Ges. 38 (1905), 152. Ann. d. Chem. 349 
(1906), 201. 
5) Ann. d. Chem. 349 (1906), 204. 
