496 O. A. Oesterle u. U. Johann: Chrysophansäure. 
aber nicht ohne weiteres geschlossen werden, daß der Chloressig- 
ester mit beiden Hydroxylgruppen in Reaktion getreten ist, da ja 
die Chrysophansäure auch bei Eintritt von nur einer Methylgruppe 
in eines der Hydroxyle die Löslichkeit in kalter Kalilauge verliert. 
Den Versuchen, die weiter geführt werden sollen, kann aber ent- 
nommen werden, daß zweifellos eine der Hydroxyle -ständig sein 
muß. Die von Hesse aufgestellteund vonJowettundPotter 
befürwortete Formel der Chrysophansäure kann daher auch aus 
diesem Grunde wohl kaum mehr in Betracht kommen. 
Einwirkung von Ammoniak auf Chrysophan- 
säuremonomethyläther. 
Die Einwirkung von Ammoniak auf Chrysophansäure ist schon 
von Liebermann!) studiert worden. Er nahm die Versuche 
namentlich in der Absicht vor, durch nachherige Behandlung mit 
salpetriger Säure zu einem Monooxyderivat und womöglich durch 
erneute Anwendung der Reaktion zum Methylanthrachinon zu ge- 
langen. Ueber den Erfolg seiner Versuche spricht sich Lieber- 
mann folgendermaßen aus: „Die Materie erwies sich schwieriger 
als wir angenommen hatten und obwohl wir nicht unbedeutende 
Mengen Chrysophansäure verarbeiteten, so sind wir doch über die 
Feststellung der nötigsten Tatsachen in betreff der Ammoniak- 
wirkung kaum hinausgekommen.“ 
Nach Liebermann entstehen durch Ammoniak unter 
Druck namentlich zwei Verbindungen. Die Analyse der einen liefert 
Zahlen, welche für eine Monoaminochrysophansäure sprechen, 
die andere muß als Diaminochrysophansäure oder als Chrysophan- 
säureimidammoniak aufgefaßt werden. Den Ersatz der Amino- 
gruppe durch Wasserstoff hat Liebermann nicht durch- 
geführt. 
Hesse?) beschreibt eine Aminochrysophansäure, die er durch 
längere Behandlung von Chrysophansäure mit Ammoniak ohne An- 
wendung von Druck erhalten hat. Auf dieselbe Weise haben auch 
Tschirceh und Eijken?) eine stickstoffhaltige Verbindung dar- 
gestellt. Sie untersuchten aber diesen in dunkel braunroten Nadeln 
krystallisierenden Körper nicht näher und lassen es unentschieden, 
ob es sich um Aminochrysophansäure oder um das Ammoniaksalz 
der Chrysophansäure handelt. 
!) Ann. d. Chem. 183 (1876), 218. 
2) Ann. d. Chem. 309 (1899), 40. 
3) Festschrift Hofrat Prof. Dr. Vogl 1904, S. 103. 
