O. A. Oesterle u, U. Johann: Chrysophansäure. 497 
An Stelle von Chrysophansäure haben wir den Monomethyl- 
äther der Chrysophansäure der Einwirkung von Ammoniak aus- 
gesetzt. 2,0 g Chrysophansäuremonomethyläther wurden fein zer- 
rieben und mit Wasser in ein Bombenrohr gespült. Diese Mischung 
wurde unter Eiskühlung mit Ammoniak gesättigt, das Rohr hierauf 
geschlossen und während 6 Stunden auf 140° erhitzt. Nach dem 
Erkalten enthielt das Rohr eine dunkle, mit wenig dunkel blauroter 
Flüssigkeit gemengte Masse, die durch Auswaschen mit Wasser 
von der gefärbten Lauge befreit werden konnte. Das Reaktions- 
produkt ist in heißem Alkohol sehr schwer löslich, es scheidet sich 
beim Erkalten der Lösung in prächtigen braunroten Nadeln aus, 
die im Sonnenlicht rubinrot glitzern. Der Schmelzpunkt wurde 
nach mehrmaligem Umkrystallisieren bei 237—239° gefunden. 
Bei 120° verlieren die Krystalle ihren Glanz und die Farbe 
wird stumpf. Eine Entwickelung von Ammoniak konnte dabei nicht 
wahrgenommen werden. Zur Bestimmung des Gewichtsverlustes 
wurde die Verbindung bis zum konstanten Gewicht auf 120° erhitzt. 
Dabei erfuhren 
0,3698 g Substanz einen Gewichtsverlust von 0,0122 g. 
Gefunden: Berechnet für C,,H,0;CH,(OCH3,)(NH,) + % H;0: 
H,O 3,29%, 3,26%, 
Die Analyse der bei 120° getrockneten Substanz ergab 
aus 0,2552 g Substanz 0,6705 CO, und 0,1272 H,O 
aus 0,2447 g Substanz 0,6434 CO, und 0,1174 H,O 
aus 0,1969 g Substanz 0,5205 CO, und 0,0856 H,O 
aus 0,1258 g Substanz 5,5 ccm N bei 21° und 715,5 mm. 
Gefunden: Berechnet für C,,H,0;CH,(OCH,;)(NBH;3}: 
- © 71,62. 71,71 78,09% 0 — 71,86% 
HB 550 536° 46%, 0 — 4,91% 
N — —_ _ 4,91% 5,25% 
Nach der Analyse scheint es, daß die Substanz als Monoamino- 
chrysophansäuremonomethyläther angesprochen werden darf. Die 
Verbindung ist sehr schwer und mit hell weinroter Farbe löslich in 
siedendem Alkohol, Benzol und Essigäther; beim Erwärmen löst 
sie sich leicht in Essigsäure. Salzsäure löst mit zitronengelber, kon- 
zentrierte Schwefelsäure mit braunroter Farbe, letztere schlägt beim 
Zusatz von Wasser in Grünlichgelb um. In kaltem Ammoniak ist 
die Substanz unlöslich, beim Erhitzen löst sie sich nur wenig und 
erteilt der Flüssigkeit eine schwache Rotfärbung. Verdünnte Kali- 
lauge löst den Körper in der Kälte nicht, beim langanhaltenden Er- 
Arch. d. Pharm. COXXXXVII. Bds. 7. Heft 32 
