498 O. A. Oesterle u. U. Johann: Chrysophansäure. 
hitzen tritt allmählich Lösung ein. Die Lösung ist hell braunrot 
gefärbt. Da beim Erkalten, unter Entfärbung der Flüssigkeit sich 
rötlichgelbe Flocken ausscheiden, scheint die Verbindung durch 
Kochen mit Alkali verändert worden zu sein. Eine Entwickelung 
von Ammoniak konnte aber nicht wahrgenommen werden. 
Die Versuche aus der Aminoverbindung durch salpetrige Säure 
zu einem Methoxymethylanthrachinon zu gelangen, haben, ob- 
gleich sie mannigfach variiert wurden, zu keinem Resultate geführt. 
In die alkoholische Aufschwemmung:- der Aminoverbindung wurde, 
nach Zusatz von Schwefelsäure salpetrige Säure eingeleitet und das 
Reaktionsprodukt in Wasser gegossen. Die Diazotierung und Ver- 
kochung geschah auch in der Weise, daß die schwefelsaure, alkoholi- 
sche Lösung unter Erhitzen mit Natriumnitrit versetzt wurde, 
bis Jodkaliumstärkekleisterpapier einen Ueberschuß an salpetriger 
Säure anzeigte. Schließlich ist die Reaktion auch mit Aethylnitrit 
versucht worden. In allen Fällen entstand ein Produkt, welches 
in Kalilauge beim Erhitzen löslich war und nach dem Krystallisieren 
den Schmelzpunkt und die übrigen Eigenschaften des Chrysophan- 
säuremonomethyläthers zeigte. 
Vor einiger Zeit haben Scholl und Parthey!) die Ver- 
mutung ausgesprochen, daß die von Liebermann als Diamino- 
chrysophansäure oder Chrysophansäureimidammoniak beschriebene 
Verbindung aufzufassen ist als Imino-Chrysophansäureamid (Amino- 
oxy-methyl-anthrachinonimid): 
CH,.C,;H,(C0)(C: NH)(OH)(NB;). 
Darnach würde die Verbindung dem v. Perger’schen?) 1.2-Di- 
aminoanthrachinon entsprechen, dem nach den Untersuchungen 
von Scholl und Parthey die Struktur eines 1-Oxy-2-amino- 
anthrachinonimids 
NH OH 
N 
Aakar meet 
ba Putaat 
1 010 Pre 
zuzuschreiben ist. Sie gehen dabei von der Annahme aus, daß das 
Imid aus der orthochinoiden Form des Alizarinammoniums durch 
Austausch der Hydroxyle gegen Ammoniakreste entstanden sei: 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 39 (1906), 1203. 
2) Journ. f. prakt. Chem. (2), 18 (1878), 133. 
