O. A. Oesterle u. U. Johann: Chrysophansäure. 499 
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Aus verschiedenen Eigenschaften des Aminoimids schließen 
Schollund Parthey, daß beide tautomeren Formen existenz- 
fähig sein können. Bei der Behandlung mit Aethylnitrit geht die 
Verbindung in 1-Oxyanthrachinon über!). Während somit ein 
Ersatz der in Stellung 2 befindlichen Aminogruppe durch Wasser- 
stoff stattfindet, tritt an Stelle der Iminogruppe Sauerstoff, so daß 
das Carbonyl regeneriert wird. 
Die Versuche in dem Aminochrysophansäuremonomethyl- 
äther die Aminogruppe durch Wasserstoff zu ersetzen, schlugen, 
wie schon erwähnt, fehl. Es gelang allerdings, den Stickstoff zu ent- 
fernen, doch war das resultierende Produkt nicht das erwartete 
Methoxymethylanthrachinon, sondern Chrysophansäuremono- 
methyläther. 
Eine Erklärung für diesen unerwarteten Verlauf der Reaktion 
scheint die Arbeit von Scholl und Parthey zu geben. 
Nimmt man für den Chrysophansäuremonomethyläther eine 
Formel an, welche die Chrysazinstellung der Hydroxyle berücksichtigt 
und voraussetzt, daß die Methoxylgruppe 3-ständig ist, so kann die 
Einwirkung von Ammoniak so gedeutet werden, daß an Stelle der 
Hydroxylgruppe der Ammoniakrest eintritt: 
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In diesem Falle müßte es unbedingt möglich sein, durch Eli- 
minierung der Aminogruppe zu einem Methoxymethylanthrachinon 
1) Ibid. S. 147. 
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