E. Sehmidt: Kreatinin. 571 
Alkylierung derselben von Interesse zu sein, da hierdurch zugleich 
die Frage eine Beantwortung finden mußte, ob sich das Kreatinin 
bei der Alkylierung direkt als eine tertiäre, oder wie man nach dem 
Vorhandensein der beiden Imidgruppen: NH, erwarten sollte, zu- 
nächst als eine zweifach sekundäre Base verhält. 
Die Einwirkung von Jodäthyl auf Kreatinin ist bereits vor 
längerer Zeit von C. Neubauer!) studiert und hierbei die Bildung 
von Kreatininäthyljodid und Kreatininhydrojodid konstatiert 
worden. Die Analyse dieses Kreatininäthyljodids führte zu der 
Formel C,H-N,0.C,H,J, die des daraus durch Einwirkung von 
feuchtem Silberoxyd gewonnenen Aethylkreatinins zu der Formel 
C,H,N,0.C,H,.OH + % H,0. Da letztere Verbindung bei er- 
neuter Behandlung mit Jodäthyl nur das als Ausgangsmaterial an- 
gewendete Kreatininäthyljodid C,H.N;0.C,H,J lieferte, so glaubte 
Neubauer das Kreatinin als eine tertiäre Aminbase, das Aethyl- 
kreatinin dagegen als eine quaternäre Ammoniumbase ansprechen 
zu sollen. 
Mit dieser Annahme steht zunächst die AngabeNeubauer's, 
daß jenes Aethylkreatinin beim Liegen an der Luft unverändert 
bleibt, nicht recht im Einklang, da im allgemeinen die quaternären 
Ammoniumbasen sonst unter diesen Bedingungen mit Begierde 
Kohlensäure aufnehmen. In direktem Widerspruch damit befinden 
sich dagegen die Beobachtungen, welche G. Korndörfer (l.c.) 
an dem Methylkreatinin machte. Diese Verbindung besaß die 
Zusammensetzung C,H,(CH,)N,O, nachdem dieselbe durch Ein- 
wirkung von Kaliumkarbonat auf Kreatininmethylchlorid: 
C,H,N,0.CH,Cl bezw. C,H,(CH,)N,O, HCl, das Umsetzungs- 
produkt des durch Erhitzen von Kreatinin mit Jodmethyl er- 
haltenen Kreatininmethyljodids mit frisch gefälltem Chlorsilber, 
abgeschieden und, nach dem Umkrystallisieren, bei 100° getrocknet 
worden war. Wurde dieses Methylkreatinin alsdann von neuem 
mit Jodmethyl behandelt, so resultierten Produkte, welche nach 
der Analyse ihrer Platindoppelsalze als Dimethylkreatinin 
und als Trimethylkreatinin anzusprechen waren. 
Ich habe damals bereits darauf aufmerksam gemacht, daß, 
wenn bei der Einwirkung des Kaliumkarbonats auf das nach N e u- 
bauer a priori gebildete quaternäre Kreatininmethyljodid bezw. 
Kreatininmethylchlorid nicht eine molekulare Umlagerung herbei- 
geführt wird, diese Verbindungen nicht den Charakter von quater- 
nären Ammoniumjodiden bezw. -chloriden besitzen können, sondern 
1) Annal. d. Chem. 119, 49. 
