670 J. Gadamer: Dihydroberberin. 
Mitteilungen aus dem pharmazeutischen Institut 
der Universität Breslau. 
22. Ueber Dihydroberberin. 
Von J. Gadamer. 
(Eingegangen den 9. XI. 1910.) 
Im Jahre 1901 habe ich in diesem Archiv!) mitgeteilt, daß 
das Berberin eine quartäre Base ist, und 1902?) gezeigt, daß die 
freie Base, das Berberiniumhydroxyd, leicht in eine tautomere 
Form übergeht, die ich wegen ihres Aldehydcharakters als Berbe- 
rinal bezeichnet habe. In einer späteren Mitteilung?) habe ich außer 
der Aldehydform für diese Pseudobase noch die Carbinolform als 
zulässig angeführt. Eine weitere Abhandlung in diesem Archiv®), 
welche sıch an einen Aufsatz über die Konstitution der Ammonium- 
basen anschließt, bringt ausführlichere Mitteilung über dıe schon 
im Jahre 1902 durchgeführte Spaltung des Berberinals durch 
Natriumhydroxyd in Oxyberberin und Dihydroberberin im Sinne 
der Gleichung: 
2C0,H»NO,;, + H,O = C,H,NO,;, + C,H7NO, + 2H,0 
Berberinal Oxyberberin Dihydroberberin 
Alkylderivate des Dihydroberberins sind dann von 
M. Freund?) durch Behandlung des Berberinals oder von 
Berberinsalzen mit Grignard’s Reagens dargestellt worden, 
ebenso auf meine Veranlassung von E. Steinbrecher‘) in 
den Jahren 1906—19%8. Bei diesen Untersuchungen hatte ich 
Gelegenheit, die Eigenschaften der Alkyldihydroberberine kennen 
zu lernen und mit dem von mir entdeckten Dihydroberberin zu 
vergleichen. Sie zeigten mit letzterem die größte Aehnlichkeit: 
sie waren wie Dihydroberberin gelb gefärbt und neigten, namentlich 
als freie Basen, sehr zur Oxydation zu Alkylberberinen, wie ich 
dies für Dihydroberberin beschrieben habe. 
1) 239, 648. 
2) Chem.-Ztg. 1902, IL, 291. 
®) Ebenda 1902, I., 385. 
4) 243, 31 (1905). 
5) Ber. 37, 4673—79 (1904). 
®) Diss., Breslau 1908. 
