J.. Gadamer: Dihydroberberin. 671 
Die Existenz des Dihydroberberins schien damit sicher- 
gestellt, wenn es noch eines besonderen Beweises bedurft hätte. 
Der Verlauf der Reaktion und die von Berberin und Tetrahydro- 
berberin abweichenden Eigenschaften des Dihydroberberins ließen 
einen Zweifel nicht aufkommen. Auffällig war jedoch, daß das 
Dihydroberberin in seinem Schmelzpunkt 162—164° nur wenig 
von dem des Tetrahydroberberins (166% abwich. Nun hat 
Decker!) bei der Einwirkung von Natronhydrat auf Chinolin- 
jodmethylat konstatiert, daß entgegen seiner ersten Annahme 
nicht gleiche Molekeln n-Methylchinolon und n-Methyl-Dihydro- 
chinolin, sondern auf zwei Molekeln n-Methylchinolon eine Molekel 
n-Methyl-Tetrahydrochinolin gebildet werden nach der Gleichung: 
3C,H,.N.CH,J + 3Na0H = 20,H;NO + C.H1,N + 3NaJ + H:0. 
Aus diesem Verhalten des Chinolinjodmethylats schloß 
F. Faltis, daß meine Beobachtungen beim Berberin möglicher- 
weise irrtümliche gewesen sein könnten und die Umwandlung des 
Berberins unter dem Einfluß von Natronhydrat wie beim Chinolin- 
jodmethylat zu zwei Molekeln Oxyberberin und einer Molekel 
Tetrahydroberberin führen möchte. In einer ausgezeichneten 
Studie über die Konstitution des Berberins, sowie über einige 
Abkömmlinge desselben?), in welcher er unter anderem den noch 
ausstehenden experimentellen Nachweis der Stellung der beiden 
Methoxylgruppen des Berberins erbringt, kommt nun Herr 
Faltis zu dem Schluß, daß das Dihydroberberin in der Tat 
nicht existiere und das von mir beschriebene Dihydroberberin 
nur ein durch eine Verunreinigung gelb gefärbtes Tetrahydro- 
berberin gewesen sei, so daß also das Berberin sich Alkalihydroxyd 
gegenüber genau so verhalte, wie oben für das Chinolinjodmethylat 
angegeben ist: 
30,H,NO,,= 20,H,.NO; + CuH, NO, + H,O. 
Herr Faltis hält sich zu dieser Annahme für berechtigt, 
obwohl er zugeben muß, daß das „sogenannte“ Dihydroberberin 
sich von dem reinen Tetrahydroberberin (r-Canadin) „durch seine 
bedeutend leichtere Ueberführbarkeit in Berberin®) (schon beim 
Trocknen des Chlorhydrates bei 100° zum größten Teil) und durch 
1) Ber. 36, 2568—72 (1903). 
2) Monatsh. f. Chem. 31, 557 (1910). 
2) An anderer Stelle sagte Faltis (l. ec. 569): Die leichte 
Oxydierbarkeit des Hydroberberins, besonders in alkalischer Lösung, 
betont auch Gadamer. 
