J. Gadamer: Dihydroberberin. 673 
obigen Schmelzpunkt aufweist. Es ist also wohl denkbar, daß bei 
Anwendung einer sehr niedrigen Schicht nur ein unscharfer Schmelz- 
punkt gefunden wird. Mischschmelzpunktbestimmungen haben nur 
dann Wert, wenn die Mischung der Substanzen durch Auflösen 
und Auskrystallisieren bewerkstelligt wird. Immerhin bleibt es 
auffällig!), daß Dihydroberberin fast denselben Schmelzpunkt be- 
sitzt, wie Tetrahydroberberin. Zwei frisch dargestellte, aus Alkohol 
umkrystallisierte Präparate schmolzen sogar erst bei 164—166° 
und 165—167°. Es lag daher die Möglichkeit vor, daß Dihydro- 
berberin beim Schmelzen durch Autoxydation und Reduktion in 
Berberin und Tetrahydroberberin übergehe und dadurch etwa 
der Schmelzpunkt des Tetrahydroberberins resultiere. Es wurde 
daher eine größere Menge aus Alkohol krystallisierter Base im 
Wasserstoffstrome erhitzt. Die Base begann erst bei 169—170° 
zu schmelzen und war bei 175° völlig geschmolzen. Bei der Ueber- 
führung in das Chlorhydrat ergab sich, daß unverändertes Dihydro- 
berberin vorlag. Dihydroberberin kann also sogar bei etwas höherer 
Temperatur als Tetrahydroberberin schmelzen. 
3. These. Die Krystalle des Dihydroberberins aus Alkohol, 
in dem es ungefähr dasselbe Löslichkeitsverhältnis aufweist wie 
Tetrahydroberberin, verhalten sich im Polarisationsmikroskop wie 
Tetrahydroberberin. 
Antithese. Dihydroberberin ist schwerer löslich in Alkohol 
als Tetrahydroberberin. Wäre es ein unreines Tetrahydroberberin, 
so müßte es leichter löslich sein. Im Polarisationsmikroskop zeigen 
Dihydroberberin und Tetrahydroberberin insofern Uebereinstimmung 
als die Auslöschungsrichtung dieselbe ist, nämlich parallel zur 
Längsausbildung der Krystalle. Dasselbe Verhalten zeigen aber 
Tausende anderer Körper. Ein exakter Vergleich auf krystallo- 
graphischem Wege hat sich bisher nicht ermöglichen lassen, da 
das Dihydroberberin bisher nur in zwar ansehnlichen, pfeilspitzen- 
oder wetzsteinförmigen, aber nicht ausgebildeten Krystallen er- 
halten werden konnte. Langsame Krystallisation ist wegen der 
leichten Oxydierbarkeit nicht anwendbar. Tetrahydroberberin 
läßt sich leicht durch langsame Krystallisation in meßbaren 
Krystallen gewinnen, ohne daß eine Oxydation zu Berberin dabei 
stattfände. 
1) Vergl. Ber. 42, 1113, wo M. Freund für Dihydro- und 
Tetrahydrochinoline identische oder doch sehr naheliegende Siede- 
punkte mitteilt. 
Arch. d. Pharm. CCXXXXVIII. Bds. 9. Heft. 43 
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