680 J. Gadamer: Dihydroberberin. 
Aether übergeführt. Zur Bindung als Chlorhydrate berechnen 
sich etwa 4 cem "/, Salzsäure. Dementsprechend wurde die Aether- 
lösung der Basen je mit 1 ccm */, Salzsäure und 10 cem Wasser 
insgesamt fünfmal ausgeschüttelt und dann noch zweimal mit je 
25 ccm, so daß also bei Vereinigung der letzten beiden 6 Fraktionen 
erhalten wurden. Aus der ersten krystallisierte etwas Berberin- 
chlorid und Tetrahydroberberinchlorhydrat, aus der zweiten 
praktisch reines Tetrahydroberberinchlorhydrat aus. Die Fraktionen 
3—5 enthielten auch noch den Tetrakörper, daneben aber in 
steigenden Mengen Dihydroberberinchlorhydrat. Die Hauptmenge 
des letzteren aber wurde in fast reiner Form erst in der sechsten 
Fraktion bei Anwendung eines so großen Säureüberschusses erhalten. 
Dieses Chlorhydrat enthielt 15,4% Krystallwasser, während das 
der zweiten Krystallisation wasserfrei (0,4%) war. 
Dihydroberberin ist also eine schwächere Base als Tetra- 
hydroberberin, wie auch der Theorie nach zu erwarten ist. 
Die Jodmethylate. 
Je 0,5 g Di- und Tetrahydroberberin wurden in der Wärme 
in 20 g Aceton gelöst und mit je 2 g Jodmethyl versetzt. Nach 
viertägigem Stehen betrug die Ausscheidung bei Dihydroberberin 
0,44 g, bei Tetrahydroberberin 0,55 g. 
Ersteres war nicht einheitlich. Neben anfänglich sich aus- 
scheidenden tiefgelben Einzelkrystallen entstanden allmählich gelbe, 
feinnadelige Drusen. Der Schmelzpunkt des Reaktionsproduktes 
war nicht scharf. Gegen 200° begann es zu sintern, um bei 205° 
bis 210°, je nach der Schnelligkeit des Erhitzens, zu schmelzen. 
Bei 215° trat Zersetzung ein. Beim Umkrystallisieren aus ver- 
dünntem Alkohol (50%) krystallisierte erst Berberinjodid, charakte- 
risiertt durch den Schmelzpunkt 260—262° und Ueberführung in 
Acetonberberin, aus. Die Mutterlaugen gaben das Jodmethylat, 
das im Roth’schen Apparat nicht sehr scharf bei 205° schmolz 
und sich bei 212—215° zersetzte. Die wässerige, gelb gefärbte 
Lösung des Jodmethylats gab mit Ammoniak keine Trübung, 
mit viel Natronlauge einen fast weißen Niederschlag, der in feiner 
Verteilung der Lösung violette Fluoreszenz verleiht und beim 
Schütteln mit Aether nicht in diesen übergeht. 
Das Tetrahydroberberinmethyljodid ist farblos, schwerer 
löslich und schmilzt bei 245—250°, also ganz erheblich höher. 
Ich beabsichtige, das Dihydroberberinjodmethylat noch ein- 
gehender zu studieren, da es weitere interessante Einblicke in die 
Konstitution des Berberins und ähnlicher Basen zu liefern ver- 
