J. Gadamer: Corydalisalkaloide. 683 
sulfosäure dargestellt hat, um festzustellen, ob diese Säure mit 
naturellem Corydalin ein gut krystallisierendes Salz liefert, das 
dann zum Animpfen der Lösung von l-bromkampfersulfosaurem 
r-Corydalin hätte dienen können. Das fragliche Salz hat aber nicht 
im krystallisierten Zustande erhalten werden können. 
Da die direkte Entscheidung der schwebenden Frage sich nicht 
hat ermöglichen lassen, hat Herr Steinbrecher einen anderen 
Weg betreten, der durch die schönen Untersuchungen von 
M. Freund!) über die Einwirkung von Grignard’s Reagens 
auf Ammoniumbasen, welche zur Pseudobasenbildung befähigt 
sind, vorgezeichnet war. Es bestand die Möglichkeit, auf diesem 
Wege indirekt den Beweis für die Richtigkeit meiner Anschauung 
über die Natur der inaktiven Corydaline zu finden, wie folgende 
Erwägungen lehren. 
Bei der Einwirkung von Grignard's Reagens auf trockenes 
Berberinchlorid entsteht ein «-Alkyldihydroberberin. Ist Alkyl = 
Methyl, so hat man eine Verbindung (I), welche dem Corydalin (II) 
sehr nahe steht und durch Reduktion eine Verbindung (III) liefern 
muß, die sich vom Corydalin nur durch den Ersatz zweier Methoxyl- 
gruppen durch die Dioxymethylengruppe unterscheiden würde. 
0O—CH, OCH, 
a Ion, 
baloiat se NT 
7 N P} 7 N 
Be BIT > ap Seien up, > 
N | | | IN Ä ER | 
CH,OZ s IN: I cH,0%£ N Nola 
2. ee a9 Zum I Dei 
IS 5, a: 
CH,H CH, CH, H 8, 
E MT: 
RP 
H, 7 \| 
egal 
N | | 
BOOEN 
CH,Ols; Ss Br 
Kok 2 
CH,H CH, 
TER 
t) Ber. 36, 4257 (1903); 37, 3334 (1904); 37, 4673 (1904); 
38, 2652 (1905); 40, 2604 (1907); 42, 1101 (1909). Herr Professor 
M. Freund hat mir auf meinen Wunsch die Spaltungsversuche in 
der Dihydroreihe in entgegenkommendster Weise überlassen, wofür ich 
ihm auch an dieser Stelle meinen verbindlichsten Dank abstatte. 
