J. Gadamer: Corydalisalkaloide. 685 
Unter Berücksichtigung der Theorie der polaren Valenzen 
von Abegg!) wurde daran gedacht, daß die Anlagerung eines 
zweiten Alkyls wegen der schwach polaren Natur der Gruppe "| Ü= 
CH, 
nicht erfolge. Da nun die Alkylreste bezüglich ihrer Basizität von 
den Arylresten verschieden sind, so wurde Methyl durch Phenyl 
ersetzt und das Phenylberberin der Reaktion nach Grignard 
unterworfen. Da auch jetzt eine weitere Anlagerung von Alkyl 
nicht zu erreichen war?), mußte an sterische Hinderung gedacht 
werden, zumal später M. Freund und L. Richard?) einfacher 
gebaute, aber sonst ähnliche Verbindungen, z. B. das Chinaldin- 
jodmethylat, bei denen von sterischer Hinderung keine Rede sein 
konnte, ohne jede Schwierigkeit haben grignardieren können. 
Es hat also auch der indirekte Weg nicht zur Entscheidung 
der eingangs besprochenen Frage geführt. Infolgedessen sollen 
von den vielen Versuchen des Herrn Steinbrecher nach- 
stehend nur diejenigen wiedergegeben werden, welche etwas Neues 
ergeben haben. Das Interessanteste darunter ist, daß das «-Phenyl- 
berberin anscheinend in zwei Isomeren aufzutreten vermag, deren 
Wesen noch nicht festgelegt ist. Die beiden isomeren Phenylberberine 
entstehen bei der Oxydation des Phenyldihydroberberins. Theoretisch 
sind solche Isomere zweifellos denkbar, wenn man von der Tetra- 
hydroverbindung ausgeht, indem dann entweder der eine (IV) oder 
der andere (V) der beiden hydrierten Pyridinringe dehydriert wird: 
0—CH, 0O—CH, 
I: 
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CH,0OX_ _ > _—=\_ FH: CH,O er 
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CH, C,H, CH,H C,H, 
IV. Vz 
a-Phenylberberin 
1) Ber. 38, 4112 (1905). 
2) Kleine Mengen tertiärer Basen konnten zwar stets nach- 
gewiesen, jedoch nicht in für die Analyse ausreichender Menge 
gewonnen werden. Ob diese tertiären Basen Dialkylverbindungen 
waren oder durch Reduktion durch das Grignard’sche Reagens 
entstandene Tetrahydroverbindungen, konnte daher nicht entschieden 
werden. 
®) Ber. 42, 1101 (1909). 
