696 H. Kunz-Krause u. P. Manicke: Cyklogallipharsäure. 
frei nachgewiesen werden konnte, einem nach Art der eigentlichen 
Glyceride zusammengesetzten Komplex im Molekül der Cyklo- 
gallipharsäure entstammen könne, wurde durch weitere Versuche!) 
bereits insofern widerlegt, als es nicht gelungen ist, aus der Cyklo- 
gallipharsäure durch bloßes Verseifen mit Kaliumhydroxyd 
Glyzerin abzuspalten. 
Da nun aber, wie in der vorhergehenden Mitteilung?) des 
näheren ausgeführt ist, die Cyklogallipharsäure bei der Oxydation 
mit Kaliumpermanganat neben anderen Spaltungsprodukten in 
der Tat Glyzerin liefert und andererseits zwei Atome Jod 
addiert?), sonach mindestens eine Doppelbindung enthalten muß 
und damit als eine ungesättigte Säure gekennzeichnet ist, so läßt 
sich die Bildung von Acrolein beim Erhitzen der Cyklogalliphar- 
säure mit Kaliumbisulfat, wie bereits früher erwähnt®), nur aus 
der Annahme einer in ihrem Molekül enthaltenen = C.CH=CH- 
Gruppe erklären. 
Nach diesem Sachstande erschien es zunächst erforderlich, 
das Verhalten der Cyklogallipharsäure bei höherer Temperatur 
allein, wie bei Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln, einer 
systematischen Durchprüfung zu unterziehen. Die hierbei ge- 
wonnenen Ergebnisse sind folgende: 
I. Verhalten der Cyklogallipharsäure bei der Destillation mit 
Kaliumbisulfat. 
Eine Mischung von 2g Cyklogallipharsäure und 4g Kalium- 
bisulfat wurde in einer beschlagenen Retorte langsam erhitzt. Die 
Retorte war mit einer leeren Kugelvorlage und diese ihrerseits mit 
einer Bromwasser enthaltenden Woulff’schen Flasche verbunden. 
Es entwichen zunächst farblose Gase, die das Bromwasser 
entfärbten und sich damit als ungesättigte Kohlenwasserstoffe 
zu erkennen gaben; zugleich trat der für Acrolein charakteristische 
Geruch auf. Die entweichenden Dämpfe besaßen einen stechenden 
Geruch, reizten zu Tränen und reduzierten ammoniakalische Silber- 
lösung. Ein mit dieser befeuchteter Filtrier- 
papierstreifen wurde durch die Dämpfesofort 
gebräunt. Schließlich gingen bräunliche, schwerflüssige, ölige 
Produkte über, die in der Vorlage zu einer braunen Masse erstarrten. 
1) Dieses Archiv 242 (1904), S. 259 
®) Dieses Archiv 248 (1910), S. 398, 406. 
3) Dieses Archiv 242 (1904), S. 264. 
4) Dieses Archiv 242 (1904), 8. 259. 
