J. Gadamer u. T. Aiuenomiya: Ekgonin. 



Mitteilungen aus dem pharmazeutischen Institut 

 der Universität Breslau. 



1. Ueter die optischen Funktionen 

 der asymmetrischen Kohlenstoffatome im Ekgonin. 



Von J. Gradamer und T. Amenomiya. 



2. Mitteilung. 



In einer ersten Abhandlung'), welche sich mit den Funktionen 

 der asymmetrischen Kohlenstoffatome im Tropin und Ekgonin be- 

 schäftigt hat, hat der eine von uns festgestellt, daß in dem Ekgonin 

 von den vier asymmetrischen Kohlenstoffatomen, die in dem nach- 

 stehenden Formelbild mit den Zahlen (1)— (4) bezeichnet sind, (1) links- 

 drehend, (2) rechtsdrehend sein muß, während die Bestimmung der 



(2) 



CHa-CH— CH COOK (3) ^ßViX^'^ 



CHo— CH — CHo \^'' ^ ^'^ 





NCHg CHOH (4) ^eV/ 



(1) 



optischen Funktionen der Systeme (3) und (4) weiteren Untersuchungen 

 vorbehalten wurde. Jedoch wurde damals bereits darauf hingewiesen, 

 daß sich mit Hilfe des Anhydroekgonins wahrscheinlich auch die 

 Wirkung dieser Systeme würde ermitteln lassen. Diese Hoffnung hat 

 sich erfüllt und das Endergebnis unserer Untersuchungen ist, daß 

 im 1-Ekgonin beide Systeme (3) und (4) linksdrehend sein müssen, 

 während im d-Ekgonin, dasWillstätter^) jetzt richtiger als d-tl*-Ekgonin 

 bezeichnet, (3) zwar unverändert linksdrehend, (4) hingegen rechts- 

 drehend sein muß, während von dem einen von uns früher angenommen 

 wurde, daß letzteres beim d-Ekgonin racemisch wäre. Die Unter- 

 suchungen haben ferner die Richtigkeit der Formel I gegenüber der 

 auch diskutierten Formel II für das Anhydroekgonin ergeben. 

 (2) (3) (2) 



CHa— CH — GHCOOH CHg-CH — CCOOH 



NCHs CH n. 



NCHa CH 



CHa— CH — CH CHg-CH— ^CHg 



(1) (1) 



Anhydroekgonin. 



1) Dieses Archiv 239, 663—672 (1901). 



2) Annalen 326, 47 (1902). 



Arch. d. Pharm. CCXX-SXII. Bde. 1. Heft. 



