6 J. Gadamer u. T. Amenomiya: Ekgonin. 



drehung werden. Diesem glücklichen Umstände ist es aber zu ver- 

 danken, daß wir für das System (4) das Drehungsvermögen sogar in 

 absoluten Zahlen ausdrücken können. Bezeichnen wir das Drehungs- 

 vermögen der vier Systeme mit a, b, c, d derart, daß a dem 

 System (1) etc. zukommt, so folgt, daß das Gesamtdrehungs vermögen 

 für 1-Ekgonin = — a + b — c — d = — 57® 

 für d-f Ekgonin = — a + b — c + d = +2lo 

 ist; ziehen wir nun die Gleichung des d-«}»-Ekgonins von der des 

 1-Ekgonins ab, so erhalten wir — 2d = — 78" oder +d = +39^; 

 das heißt: das System (4) dreht im 1-Ekgonin — 39®, im d-4)-Ekgonin 

 + 39°. 



Hierin liegt aber ein weiterer Beweis dafür, daß das System (3) 

 in beiden Ekgoninen linksdrehend sein muß; denn es bleibt für die 

 Wirkung aller drei Systeme zusammen nur — 18®. Würden wir das 

 System (3) rechtsdrehend annehmen wollen, so müßte nach 

 ( — a + b + c) a größer als (b + c) sein; nach dem Tschugaeff- 

 schen Satze werden wir das aber nicht annehmen können, da (COOH) 

 dem System (2) näher steht, dieses also verstärkt (OH) aber zu beiden 

 Systemen in der gleichen Stellung sich befindet, also auf beide Systeme 

 gleichmäßig verstärkend wirken muß. 



Wir halten demnach jetzt schon die Aufgabe für gelöst. Trotz- 

 dem soll noch weiteres Material zur Stütze unserer Anschauung zu- 

 sammengetragen werden. Dasselbe sollen die Additionsprodukte von 

 Brom resp. von Bromwasserstoff an Anhydroekgonin liefern. Wir 

 haben diese Verbindungen bereits dargestellt, weil wir durch Reduktion 

 derselben auf anderem Wege zum Hydroekgonidin zu gelangen hofften. 

 Es lag in unserer Absicht, die auf diesem Wege gewonnenen Hydro- 

 ekgonidine mit dem durch direkte Anlagerung von Wasserstoff er- 

 haltenen bezüglich des Drehungsvermögens zu vergleichen, um so zu 

 sehen, ob das Drehungsvermögen des Hydroekgonidins ein konstantes 

 ist. Leider ist uns die Reduktion des Dibromids zu Hydroekgonidin 

 nicht gelungen. Wenigstens deutete das Drehungsvermögen des 

 Reaktionsproduktes darauf hin, daß sich Anhydroekgonin zurück- 

 gebildet hatte. Beide Verbindungen siüd aber an sich von Interesse, 

 sodaß sie kurz besprochen werden sollen. 



Das Dibromadditionsprodukt „Anhydroekgonindibromid", wie es 

 von Einhorn und Eichengrün ^) genannt worden ist, haben wir in 

 zwei verschiedenen Modifikationen erhalten. Beim Kochen mit fünf 

 Atomen Brom in Eisessig wurde einmal ein Dibromidbromhydrat er- 

 halten, welches bei 180® schmolz und rechtsdrehend war; [a]D = 



1) Ber. 23, 2870 (1890). 



