J. Gadamer: Rechtsdrehendes sec. Butylamin. 49 



zunächst auf das Butylamin selbst erstrecken. In meiner Arbeit über 

 das LöffelkrautöP), bei der ich ebenfalls bereits zum rechtsdrehenden 

 Butylamin zu gelangen suchte, hatte ich bei den verschiedenen 

 Methoden der Ueberfilhrung eines Senföles in die entsprechende Amin- 

 base sec. Butylamin erhalten, das in salzsaurer Lösung nicht oder doch 

 höchstens ganz schwach links drehte. Ich schloß daraus auf ein- 

 getretene Racemisierung. Ferner hatten die Goldsalze, die von dem 

 bei verschiedenen Methoden dargestellten Butylamin bereitet wurden, 

 stark abweichende Schmelzpunkte. Endlich war mir die Spaltung 

 des synthetischen sec. Butylamins mit Hilfe von Milchsäure, Brom- 

 kampfersulfosäure und Weinsäure nicht gelungen. Diese offenen 

 Fragen sollte, wie a. a. 0. erwähnt, Herr TJrban in einer eingehenden 

 Studie zu beantworten suchen. Wie aber z. T. aus der nachstehenden 

 Arbeit ersichtlich ist, ist ihm das nur zum Teil gelungen, indem er 

 hat nachweisen können, daß in der Tat beim Erhitzen das sec. Butyl- 

 senföl eine ziemlich weitgehende Racemisierung eintritt; ob dies auch 

 beim Erhitzen mit Wasser im Druckrohr der Fall ist, hat er jedoch 

 nicht entscheiden können, da bei den zahlreichen Versuchen das vom 

 Butylamin stark korrodierte Glas dem inneren Druck nicht zu wider- 

 stehen vermochte. Das Goldsalz hat Herr ürban nicht im 

 krystallisierten Zustande erhalten können. Da ich aber inzwischen 

 selbst die Ursache für die Abweichung in den Schmelzpunkten bei 

 den verschiedenen Präparaten in der Fähigkeit des Butylamins, 

 anormal zusammengesetzte Goldsalze zu bilden, erkannt hatte, habe 

 ich diesen Punkt nicht weiter verfolgen lassen. Von einer Mitteilung 

 der Analysen sehe ich daher auch jetzt ab. Endlich haben auch die 

 Spaltungs versuche des Herrn Urban kein Resultat gehabt oder 

 richtiger vielleicht, er hat ebenso wie ich seiner Zeit infolge der 

 geringen Aktivität des Butylamins und der geringen Empfindlichkeit des 

 zur Zeit der Ausführung dieser Versuche uns zur Verfügung 

 stehenden Polarisationsapparates die eingetretene Spaltung übersehen. 

 Inzwischen ist nämlich von anderer Seite ^) die Spaltung mit Wein- 

 säure realisiert worden und nach der Beschreibung, welche L. G. Thome 

 von dem Aeußeren der Tartrate gibt, zweifle ich nicht daran, daß 

 auch wir die beiden Tartrate in den Händen gehabt haben. Nur 

 haben wir unter wesentlich ungünstigeren Verhältnissen gearbeitet, 

 nämlich immer nur mit wenigen Grammen, während L. G. Thome 

 65 g in Arbeit genommen hat. Diese Mitteilung hat nicht den Zweck, 



i; Dieses Archiv 237, 92—105 (1899). 



3) L. G. Thomd: Ueber die optisch aktiven Formenjdes sekundären 

 Butylamins. Her. 36, 582—84 (1903). 



Arch. d. Pharm. CCXXXXII. Bds. 1. Heft. 4 



