50 J. Gadamer: Rechtsdrehendes sec. Butylamin. 



die Verdienste des Herrn Thome in irgend welcher Weise herab- 

 setzen zu sollen, sie soll nur die Erklärung für unsere mit großer 

 Sorgfalt, aber ungenügendem Material ausgeführten, erfolglosen Ver- 

 suche sein. 



Die Eigenschaften des von Thome dargestellten Butylamins 

 weichen etwas von denen ab, welche ich für das d. sec. Batylamin aus 

 Löffelkrautül ermittelt hatte, wie aus der nachstehenden Tabelle 



ersichtlich ist. 



[o]d Dach Gadamer nach Thome 



d. sec. Butylamin + 6,42° + 7,440 



„ „ in 5,2196% Lsg. + 4,060 — 



Chlorhydrat „ 7,285 „ „ — 2,05« — 



. 14 „ „ - - 1,130. 



Aus der Tatsache, daß mein sec. Butylamin schwächer nach 

 rechts dreht, in der Form des Chlorhydrats aber stärker nach links, 

 schließt Thome, daß mein d. sec. Butylamin noch durch eine links- 

 drehende Substanz verunreinigt gewesen sei. Die Möglichkeit liegt 

 allerdings vor; doch glaube ich eher, daß für die Verschiedenheit der 

 Zahlen wiederum die Unemptindlichkeit des damals benutzten Apparates 

 verantwortlich zu machen ist. Für das Chlorhydrat erscheint mir das 

 ziemlich sicher, obwohl auch die Tatsache mitsprechen dürfte, daß 

 Thome in doppelt so starker Konzentration gearbeitet hat. Für die 

 freie Base käme vielleicht in Betracht, daß mein sec. Butylamin trotz 

 der Behandlung mit Natrium noch Wasser enthalten hat. Daß die 

 Gegenwart von Wasser den Wert für [o]d aber herabdrückt, geht aus 

 den oben angegebenen Zahlen ohne weiteres hervor. Aus dem gleichen 

 Grunde ist es aber wohl möglich, daß das Chlorhydrat in verdünnter 

 Lösung stärker nach links dreht, als in konzentriertere. Ich halte es 

 daher für notv/endig, gelegentlich die Werte für [oJd unter verschiedenen 

 Bedingungen noch einmal zu bestimmen. 



Meine erste Abhandlung über das rechtsdrehende sec. Butylamin 

 hat sich sodann weiter mit einigen Thioharnstoffderivaten beschäftigt. 

 Die damit gemachten Erfahrungen standen zum Teil im Widerspruch 

 mit den Gesetzmäßigkeiten, welche man für optische Aktivität hat 

 auffinden können; eine Verwertung der gefundenen Daten habe ich 

 jedoch mit Rücksicht auf die UnvoUkommenheit des benutzten 

 Apparates nur in bescheidenem Umfange vornehmen können. Ich 

 habe daher Herrn Urban sein Hauptaugenmerk auf die Thioharnstoflfe 

 und Harnstoffe richten und an einer großen Zahl derartiger Ver- 

 bindungen das spezifische Drehungsvermögen bestimmen lassen, wobei 

 auch die bereits von mir untersuchten Verbindungen nachkontrolliert 

 worden sind. Dabei hat sich nun ergeben, daß in der Tat die Werte 



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