W. Urban: Batyl-Thioharnstoffe und -Harnstoffe. 63 



Ein solcher Körper wurde von J. Gadamer in dem ätherischen 

 Oele von Cochlearia ofi". erkannt, welches wie er überzeugend dartat';, 

 fast ausschließlich aus sec. d-Butylsenföl von der Konstitution 



CHb 



I 

 H— C-C2H5 



I 



NCS 

 besteht. 



Herr Prof. Dr. Gadamer, auf dessen Veranlassung ich die vor- 

 liegende Arbeit in Angriff genommen habe, beobachtete dabei an dem 

 Batylaminhydrochlorid, das er aus dem stark rechtsdrehenden Butyl- 

 senföl gewonnen hatte, eine schwache Linksdrehung, an der freien 

 Base eine schwache Rechtsdrehung, eine Tatsache, die geeignet ist, 

 die Guy e 'sehe Hypothese zu stützen; denn während bei dem Butyl- 

 senföl das relative Gewicht der vier Atomgruppen 1 : 1 5 : 29 : 58 ist, 

 sind die Zahlen für das Amin 1 : 15 : 29 : IG. Da nach genannter 

 Hypothese Inaktivität eintreten muß, wenn zwei Gruppen gleich 

 werden, so läßt sich aus der geringen Differenz 15:16 der Rückgang 

 der Drehung sehr wohl erklären. Diese interessante Erscheinung im 

 Verein mit der Einfachheit der Struktur der optisch aktiven Butyl- 

 gruppe und der großen Reaktionsfähigkeit des Amins und des Senf- 

 öles gaben Anlaß zu der Hoffnung auf das Gelingen der Aufgabe, an 

 einer großen Anzahl optisch aktiver Körper die Rotation zu unter- 

 suchen und daraus vergleichbare Werte zu erhalten. 



Ich versuchte zur Lösung meiner Aufgabe, da sowohl das d. sec. 

 Butylamin wie das d. sec. Butylsenföl wegen ihres hohen Preises nicht 

 gerade leicht zugänglich sind, mir diese Körper zunächst aus anderem 

 als dem gebräuchlichen Ausgangsmaterial darzustellen, und zwar das 

 Oel aus dem Samen von Cochlearia officinalis, das sec. d-Amin aus 

 optisch inaktivem resp. racemischem synthetisch dargestellten Amin. 



Der Versuch, aus den Samen von Cochlearia off. das Oel dar- 

 zustellen, respektive in ausreichender Menge zu erhalten, schlug fehl, 

 ich werde über denselben in einem besonderen Aufsatze berichten. 



Versuche zur Darstellung des d. sec. Butylamins aus 



synthetischem r. sec. Butylamin. 



Das synthetische sec. Butylamin, welches ein asymmetrisches 



Kohlenstoffatom enthält, zeigt naturgemäß keinerlei Drehungsvermögen. 



Aber es ist als selbstverständlich anzunehmen, daß das nach irgend 



einer Methode synthetisch dargestellte Butylamin entweder ein echter 



Racemkörper oder auch eine Mischung der d- und 1- Modifikation ist. 



1) Arch. d. Pharm. 1901, S. 283 ff. 



