W. Urban: Butyl-Thioharnstoffe und -Harnstoffe. 69 



Um möglichst brauchbares Material zu vergleichenden polari- 

 metrischen Untersuchungen zu gewinnen, stellte ich d-Butyl-Thioharn- 

 stoffe sowohl mit aliphatischen wie mit aromatischen Kernen dar. Als 

 Zwischenglied zwischen beiden ist der durch Einwirkung von Piperidin 

 auf d-Butylsenföl gewonnene Piperidyl-d-Butyl-Thioharnstoff anzusehen, 

 da er einerseits in Bezug auf das relative Gewicht des Radikals Cs Hio 

 der entsprechenden Amylverbindung mit dem Radikal CsHu nahe- 

 steht, andererseits infolge seiner cyklischen Struktur sich den aroma- 

 tischen Körpern anreiht. 



Ein Vergleich zwischen den Körpern] 



.NHC4H9 p„ /NHC4H8 



CS< V^« und CS( p„ p„ 



\NH.CH2.CH3.CH ^<CH-CHa>^H8 



CHs 



war daher geeignet, Rückschlüsse ziehen zu lassen auf den Einfluß, 



den der Eintritt des Ringschlusses auf das Drehungsvermögen ausübt. 



Da die Darstellungsweise der verschiedenen Thioharnstoffe stets dieselbe 



war, soll hier nur eine Uebersicht ihrer Eigenschaften gegeben werden. 



d-Butyl-Thioharnstoff. 

 Derbe Krystalle. Schmp. 137°. 

 0,1968 g Subst.: 0,3276 g CO2, 0,1610 g H2O. 



Berechnet für C5H12N2S: Gefunden: 



C 45,45 45,4 



H 9,1 9,15. 



Methyl- d-Butyl-Thioharnstoff. 

 Prismatische Krystalle. Schmp. 84®. 

 0,2106 g Subst.: 0,3616 g CO2, 0,1869 g HgO. 



Berechnet für C8H14N2S: Gefunden: 



C 49,2 49,3 



H 9,7 9,9. 



Aethyl-d-Butyl-Thioharnstoff. 

 Weiße Krystallnadeln. Schmp. 67°. 

 0,1032 g Subst.: 0,1970 g COg, 0,0936 g H2O. 



Berechnet für C7Hi8NgS: Gefunden: 



C 52,4 52,3 



H 10,05 10,15. 



Dimethyl- d-Butyl-Thioharnstoff. 

 Weiße Krystalle. Schmp. 54°. 

 0,1508 g Subst.: 0,2756 g COj, 0,1370 g HgO. 



Berechnet für C7H16N2S: Gefunden: 



C 52,4 52,2 



H 10,05 10,2. 



