66 W. Urban: Butyl-Thioharnstoflfe und -Harnstoffe. 



dunstung, löste die zurückbleibende, dicke, hellgelbe Flüssigkeit in 

 Wasser und fällte mit Natronlauge die Base. Der Niederschlag, der 

 ein viel mehr krystallinisches Aeußere hatte, als der entsprechende 

 Bromniederschlag, wurde abgesaugt, ausge%aschen und aus Alkohol 

 umkrystallisiert. Ich erhielt farblose kleine Nadeln vom Schmp. 114®. 



I. 0,2451 g Subst.: 0,2910 g CO2, 0,1117 g H2O. 

 n. 0,2150 „ „ 0,1648 „ BaSOi, 0,1712 g AgJ. 

 III. 0,1838 „ „ 0,1446 „ BaSO«, 0,1452 „ AgJ. 



Berechnet für C8Hi6JN2S: Gefunden: 



C 32,2 32,4 



H 5,1 5,2 



S 10,75 IL 10,5 III. 10,8 



J 42,6 IL 43,0 III. 42,7. 



Sowohl die Brombase wie die Jodbase zersetzten sich bei längerer 

 Aufbewahrung. 



Einwirkung von Chlor auf den d-Butyl-Allyl-Thioharnstoff. 



Um ein Einwirkungsprodukt des Chlors auf den Thioharnstoff, 

 analog den beiden anderen Halogenbasen zu erhalten, mußte ich die 

 Reaktion in einem möglichst indifferenten Lösungsmittel vornehmen. 

 Als ein solches erwies sich Tetrachlorkohlenstoff, der Chlor in 

 reichlicher Menge löste. Ich leitete in diese Flüssigkeit Chlor bis zur 

 Sättigung ein und erhielt so eine intensiv gelb gefärbte Lösung, 

 welche in 100 ccm 15 g Chlor erhielt. Erst nach Beendigung dieser 

 Arbeit fand ich, daß Tetrachlorkohlenstoff als geeignetes Lösungsmittel 

 für Chlor schon bekannt und von Michael empfohlen war*). 



Ich versetzte nunmehr mit dieser Chlorlösung tropfenweise eine 

 solche von d-Butyl-Allyl-Thioharnstoff in Tetrachlorkohlenstoff in 

 berechneten Mengenverhältnissen. Die Flüssigkeit wurde verdunstet, 

 der Rückstand mit Wasser aufgenommen und mit Natronlauge gefällt. 

 Der Niederschlag ballte sich nach längerem Schütteln zusammen und 

 wurde nunmehr abgesaugt. Ich versuchte, ihn aus verdünntem Alkohol 

 umzukrystallisieren, erhielt jedoch zunächst nur ölige Abscheidungen, 

 mit krystallinischen Partikeln durchsetzt, welche bei Handwärme 

 schmolzen. Nach einigen Tagen hatten die öligen Abscheidungen sich 

 zu weichen wachsartigen Massen verdichtet, welche ich auf Tontellem 

 abpreßte. Hierbei ging jedoch soviel in die Tonteller hinein, daß der 

 geringe Rückstand nicht näher untersucht werden konnte. Daß der 

 gesuchte Körper sich gebildet hatte, unterliegt keinem Zweifel; in- 

 dessen vereitelte seine geringe Krystallisationsfähigkeit die Reinigung 

 und damit die Untersuchung desselben. 



1) Journ. f. pr. Chemie 46, 225. 



