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W. Urban: Butyl-Thioharnstoffe und -HarnstoflFe. 



Tabelle IL 



[M]D20 



in Alkohol | in CHCl, 



Methyl-d-Butyl-Thioharnstoff . 

 Dimethyl-d-Butyl-ThioharnstoflF 



+ 44,60 

 + 108,00 



+ 43,20 

 + 72,60 



Aethyl-d-Butyl-Thioharnstoff . 

 Diäthyl-d-Butyl-Thioharnstoff 



+ 40,20 

 + 66,00 



+ 40,20 

 + 51,80 



Isobutyl-d-Butyl-Thioharnstoff . 

 Diisobutyl-d-Butyl-ThioharnstofF 



+ 36,80 

 + 68,80 



+ 43,60 

 + 49,60 



Isoamyl-d-Butyl-Thioharnstoff 

 Diisoamyl-d-Butyl-Thioharnstoff . 



+ 42,40 

 4-84,80 



+ 40,40 

 + 60,80 



Benzyl-d-Butyl-Thioharnstoff . 

 Dibenzyl-d-Butyl-Thioharnstoff 



+ 43,60 

 + 56,00 



+ 38,00 

 + 30,20 



Benzyl-ü-JButyl-Harnstoff . 

 Dibenzyl-d-Butyi-Harnstoff 



+ 35,20 



+ 52,40 



+ 32,40 



+ 48,40 



Wie Tab. III zeigt, ist bei den Dibutyl-Thioharnstoffen, 

 wenigstens in alkoholischer Lösung, die Regelmäßigkeit zu beob- 

 achten, daU bei den beiden Thioharnstoffen [M] am größten ist, 

 welche das Stickstofifatom an einem primär gebundenen C-Atom stehen 

 haben, danach kommt der Thioharnstoff, mit sekundär und zuletzt der 

 mit tertiär gebundenem Kohlenstofifatom. 



Tabelle III. 



[M]d» 

 in Alkohol 1 in CHClg 



Nonn.-d-Butyl-Thioharnstoff . . 

 Isobutyl-d-Butyl-Thioharnstoff . 

 r.d. Dibutyl-Thioharnstoff . . . 

 tert. Butyl-d-Butyl-Thioharnstoff 



+ 36,80 

 + 36,80 

 + 32,80 

 + 28,80 



+ 36,80 

 + 43,60 

 + 31,80 

 + 35,60 



Auch der Vergleich der Thioharnstoffe mit den entsprechenden 

 Sauerstoffverbindungen ist interessant. Wir beobachteten (Tab. IV), 

 daß regelmäßig die Sauerstoffverbindung einen niedrigeren Wert für 

 [M] aufweist, als die entsprechende Schwefelverbindung; eine Aus- 

 nahme von dieser Regel macht nur der Dibenzyl-d-Butyl-Thioharnstoff, 

 der auch schon bei der oben festgestellten Regelmäßigkeit sich abnorm 

 verhielt. Jedoch trifft in diesem Falle die Regel für die Alkohol- 

 lösung zu. Von dem in alkoholischer Lösung bestimmten Werten 

 macht auch nur einer eine Ausnahme, der für den r.d. Dibutyl-Harn- 

 stoff beobachtete Wert. ~ (Fortsetzung folgt.) 



