82 W. Urban: Butyl-Thioharnstoffe und -Harnstoffe. 



Tabelle V. 



R 



[M 

 in Alkohol 



in CHCls 



AUyl-d-Butyl-Th.H. . . 

 Brompropylen-d.B.-<j<-Th.H. 

 Jodpropylen-d.B.-(}»-Th.H 

 Isoamyl-d.B.Th.H. . . . 

 Pentamethylen-d.B.Th.H. 



115,19 



194,1 



241,0 



145,1 



143,22 



+ 36,20 

 + 55,60 

 + 59,20 

 + 42,40 

 + 128,40 



+ 35,00 

 + 52,40 

 + 54,00 

 + 40,40 

 + 78,80 



[M] bei dem Thioharnstoflf und der Jodbase ca. 40% und 35%, die 

 Werte R diiferieren jedoch nur um 50%, und bei dem Thioharnstoff 

 und der Brombase betragen die Differenzen für [M] ca. 36% und 33%, 

 für R ca. 60%. Das erhöhte relative Gewicht E, kann demnach nicht 

 die einzige Ursache der Steigerung von [M] sein, sondern der ein- 

 getretene Ringschluß muß dabei eine Rolle gespielt haben. In 

 erhöhtem Maße tritt dies bei den beiden anderen Thioharnstoffen 

 hervor; bei fast gleichem R sind bei dem Thioharnstoff mit ring- 

 förmigen Radikal 



— N CHa-CHa 



I I 



CHg — CHg — CHa 



die Werte für [M] dreimal resp. doppelt so groß als für den mit dem 

 aliphatischen Radikal — N— CHa— CHa— CH 



CHs CHa. 

 An den mit aromatischen Basen — soweit sie die Amingruppe 

 nicht in der Seitenkette substituiert haben — dargestellten Körpern ist 

 folgende Regelmäßigkeit zu beobachten: (Tab. VI.) 



Tabelle VI. 



[M 

 in Alkohol 



D20 



in CHCIb 



Phenyl-d-Butyl-Thioharnstoff . . . 

 Pentamethylen-d-Batyl-Thioharnstoflf 



+ 65,80 

 + 128,40 



+ 78,40 

 + 78,80 



o-Naphthyl-d-ßatyl-Thioharustoff . . . 

 Tetrahydrochinolyl-d-Butyl-Thioharnstoff 



+ 64,40 

 + 128,00 



+ 48,40 

 + 89,60 



ß-Naphthyl-d-Butyl-Thioharnstoff . . . 

 Tetrahydroisochinolyl-d-Butyl-Thioharnstoff 



+ 67,60 

 + 99,20 



+ 77,60 

 + 66,40 



Wir haben drei Paare von Körpern, welche aus ähnlich 

 konstituierten Basen dargestellt sind, nur ist bei einem Thioharnstoff 

 jedes Paares der Stickstoff der Base am Kern substituiert, während 



