W. Urban: Butyl-ThioharnstoflFe und -Ilarnstofife. 



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er bei dem zweiten Körper ein Bestandteil des Kernes selbst ist. Die 

 Werte für [Ml sind bei den erstgenannten Thioharnstoflfen in der 

 Regel niedriger, als für die letzteren, was besonders bei den in 

 alkoholischer Lösung bestimmten Werten hervortritt. Der in Chloroform- 

 lösang fiir die ß-Xaphthylverbindung ermittelte Wert [M], der ja auch 

 ausnahmsweise, wie schon erwähnt, größer als der in alkoholischer 

 Lösung bestimmte Wert ist, bildet auch hier wieder eine Ausnahme. 



Diese Regelmäßigkeit ist vielleicht darauf zurückzuführen, daß 

 Anilin und die beiden Naphthylamine primäre, die drei anderen aber 

 sekundäre Basen sind; dann würde diese Regelmäßigkeit gleich sein 

 der bei den mono- und dialkylierten Körpern, und letztere würde nur 

 ein besonderer Fall der ersteren sein. 



Daß weniger das relative Gewicht, als sonstige Eigenschaften 

 bestimmend sind für das Drehungsvermögen, geht auch hervor aus 

 dem Vergleiche der isomeren Körper Propyl- und Isopropyl-Butyl-Thio- 

 harnstoti, n. Butyl-, r. sec. Butyl- und Isobutyl-d-Butyl-Thioharnstoflf 

 (Tab. I), sowie der homologen Körper. (Tab. VII.) 



Wie aus dieser Tabelle ersichtlich ist, läßt sich hinsichtlich des 

 Drehungsvermögens homologer Körper gar keine Regelmäßigkeit 

 erkennen. 



Bestätigt wurde die schon von Gadamer^) gemachte Beobachtung, 

 daß die optische Wirkung zweier asymmetrischer Kohlenstoffatome, 

 die in einem Molekül vereinigt sind, nicht gleich ist der Summe der 

 Rotations Wirkung der Einzelatome. Wenn wir den r.d. Dibntyl-Thio- 

 hamstoff mit dem d.d. Dibutyl-Thioharnstoff und den r.d. Dibutyl- 

 Hamstoff mit dem d.d. Dibutyl-Harnstoff vergleichen (Tab. VIII), so 

 sehen wir, daß [M] für die d.d. Verbindungen keineswegs doppelt so 

 groß ist als für die r.d. Verbindungen. 



1) Arch. d. Pharm. 1899, S. 101; 1901, S. 200. 



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