86 H. Thoms u. A. Biltz: Safrol. 



CH = CH - CHb CHs — CH = CHg 



^YcHe /^ 



OCH3 OH 



Asaron Eugenol 



CH3-CH = CH. CHa— CH = CHa 



A0CH3 ' /\ 



CHßOl Jo CHboI Jo 



O-'cHa 0— 'cHa 



Apiol Myristicin. 



In diese Reihe der Phenoläther gehört auch das Safrol, dessen 

 Untersuchung nach der erwähnten Richtung hin noch ausstand und 

 von uns neuerdings vorgenommen wurde. 



Das Safrol ist den Arbeiten Eykman's^) zufolge als ein (l)-Allyl- 



(3, 4)-Methylendioxybenzol 



CHa-CH = CHa 



\/' 



10 



Ö— IcHa 



aufzufassen. 



Als Ausgangsmaterial für unsere Arbeiten diente das Dihydro- 

 safrol, welches nach dem von Ciamician und Silber^) angegebenen 

 Verfahren dargestellt wurde durch Umlagerung von Safrol und Hydrierung 

 des so erhaltenen Isosafrols. 



Nitrodihydrosafrol. 



10 g Dihydrosafrol wurden in 50 g Eisessig gelöst und allmählich 

 mit 9 g einer 45% igen Salpetersäure versetzt. Durch Erwärmen auf 

 etwa 60° im Wasserbade wurde die Reaktion eingeleitet. Die tief 

 braunrote Lösung wurde nach 1 — 2 Minuten in dünnem Strahle auf 

 Eis gegossen. Unter beständigem Rühren erstarrte das anfangs ölig 

 abgeschiedene Mtroprodukt. Es wurde aus verdünntem Alkohol um- 

 krystallisiert und bildet dann glänzende gelbe Blättchen oder Prismen vom 

 F.-P. 36°. In den gebräuchlichen Lösungsmitteln ist es sehr leicht 

 löslich, etwas weniger in Petroläther, kaum in siedendem Wasser. 

 Der Körper ist mit Wasserdampf flüchtig. Konzentrierte Schwefel- 

 säure löst ihn mit blutroter Farbe. Die Analyse ergab die Bildung 

 eines Mononitrokörpers. 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 22, 2748 (1889). 

 S) Ber. d. d. ehem. Ges. 23, 1159 (1890). 



