H. Thoms u. A. Hiltz: Safrol. 93 



seifung mittels Aluminiumchlorid unterworfen. 5 g der Nitroverbindung, 

 gelöst in 25 ccm Schwefelkohlenstoff, wurden mit 8 g AlCla versetzt 

 und 1 Stunde auf dem Wasserbade gekocht. Das entstandene Nitro- 

 phenol ließ sich durch Natriumkarbonat aufnehmen und, nach der Ab- 

 scheidung durch Säure, durch Dampfdestillation reinigen. Die Aus- 

 beute war nur gering, da ein großer Teil der angewandten Substanz 

 nicht verseift worden war. Trotz aller Versuche gelang es nie, in 

 einer Operation die Gesamtmenge des Nitrodihydromethyleugenols zu 

 verseifen. Zusatz von mehr AlCla oder weniger Schwefelkohlenstoff 

 verbesserte zwar die Ausbeute, veranlaßte aber zugleich die Bildung 

 verschmierter Produkte. Das Nitrophenol ließ sich aus Alkohol 

 krystallisiert erhalten, und es zeigte sich, daß sich zwei Körper 

 gebildet hatten: ein wasserfreier vom F.-P. 52° und ein wasserhaltiger 

 vom F.-P. 78°, welcher im Exsiccator sein "Wasser abgab und zu 

 einem gelblich-grünen Oele zerfloß. Von dieser Verbindung wurde eine 

 Gesamtanalyse gemacht ; hierbei stellte sich das Vorhandensein noch einer 

 Methoxylgruppe heraus. Eine Bestimmung des Krystallwassers wurde 

 auch versucht, war jedoch mit Schwierigkeiten verbunden, da das ent- 

 wässerte Oel au der Luft sehr schnell Wasser anzieht. Es konnte 

 auf die Anwesenheit von 1 Mol. HaO geschlossen werden. Zur 

 Elementaranalyse und Methoxylbestimmung wurde lufttrockene Substanz 

 verwendet. 



1. 0,1563 g gaben 0,3009 g COg und 0,0982 g HgO. 



2. 0,1628 „ „ 9,2 ccm N bei 756 mm und 220. 



3. 0,327Ü„ „ 0,3164 g AgJ bei der Methoxylbestimmung. 



Berechnet für Gefunden: 



CwHisOiN: 1. 2. 3. 



C 52,36% 52,50% — - 



H 6,59 „ 7,02 „ - 



N 6,12 „ - 6,40% - 



CH8 7,1 „ - - 6,19%. 



Zur Ermittelung der relativen Stellung der OH- und OCHs- 

 Gruppen wurde die geringe vorhandene Menge des wasserfreien Körpers 

 mit Jodäthyl im Einschmelzrohr bei 130° äthyliert. Es wurden stroh- 

 gelbe Nadeln eines bei 60° schmelzenden Körpers erhalten (während 

 der in gleicher Weise behandelte Körper vom F.-P. 78° solche vom 

 F.-P. 76° bildete). Die Aethylverbindung wurde mit Aluminium- 

 amalgam reduziert und das dadurch entstandene Amin bei 0° in einer 

 Lösung von 20 ccm Wasser und 1 g konzentrierter Schwefelsäure mit 

 4 g Natriumdichromat zum Chinon oxydiert. Auf diesem Wege wurde 



