94 H. Thoms u. A. Biltz: Safrol. 



ein in gelben Blättchen krystallisierendes Chinon erhalten, das identisch 

 war mit dem Chinon 



CgH7 



OCHs 

 vom F.-P. 111°'). Der Yerhindung vom F.-P. 52" muß also die Formel 



C8H7 



IJoH 



OCHg 

 zugeschrieben werden. 



Ergebnisse der vorliegenden Arbelt. 



1. Durch Salpetersäure wird aus Dihydrosafrol ein Mononitro- 

 körper gebildet, und zwar tritt die Nitrogruppe an derselben Stelle (6) 

 substituierend ein, wie bei der Nitrierung von Piperonal und Dihydro- 

 methyleugenol. 



Während auch ein Dinitroprodukt des Dihydrosafrols sich leicht 

 bildet, ist die Einführung einer dritten Nitrogruppe in das Molekül 

 des Dihydrosafrols nicht möglich. Es zeigt sich also hier ein normales 

 Verhalten im Gegensatz zum Dihydromethyleugenol. 



2. Als wertvolles Mittel zur bequemen Aufspaltung der Methylen- 

 dioxygruppe reiht sich den bisherigen die Verwendung des Aluminium- 

 chlorids an, besonders in Fällen, wo jene versagen oder nicht an- 

 wendbar sind, wie z. B. bei der Gegenwart von Nitrogruppen. 



3. Bei der Einwirkung von Aluminium chlorid auf Nitrodihydro- 

 methyleugenol verläuft die Abspaltung von Methyl in zwei Richtungen 

 unter Bildung der beiden isomeren hydroxyl- und methoxylhaltigen 

 Körper. 



4. Bei der partiellen Reduktion des Dinitrodihydrosafrols wird 

 stets die zu zweit eingetretene Nitrogruppe angegriffen, obgleich diese 

 als di-orthosubstituiert geschützt erscheint im Vergleich zur anderen. 



5. Durch die Ueberführung des Nitrohydrosafrols in das Nitro- 

 dihydromethyleugenol einerseits und in das, aus dem Asaron erhältliche, 

 (1) Propyl- (4) Methoxy- (3, 6) Benzochinon andererseits treten die 

 verwandtschaftlichen Beziehungen der drei Phenoläther Safrol, 

 Eugenol und Asaron klar zu Tage. 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 36, 862 (1903). 



