96 H. Thoms: Zinkstaabdestillation der Phenoläther. 



andererseits gegenüber erhitztem Zinkstaub nutzbar machen zu können 

 für Konstitutionsbestimmungen in der Gruppe der Phenoläther. Da 

 nach Marasse Guajakol bei der Zinkstaubdestillation in Anisol über- 

 gehen soll, so durfte ich hoffen, eine ähnliche glatte Reaktion auch in 

 der Apiolreihe sich vollziehen zu sehen. Bei der Hydrierung und 

 gleichzeitigen Aufspaltung der Methylendioxygruppe im Isapiol entsteht 

 nämlich ein Phenol, welchem Ciamician und Silber^) entweder 



die Konstitution 



Cs H7 C3 H7 



^>CH8 ^^^^ P|0CH8 



Hol 'oCHs CHgol loH 



zuschrieben. Ich konnte unlängst dartun, daß der zweite Ausdruck 

 der zutreffende ist^). Diese Beweisführung versuchte ich zunächst, 

 indem ich das Phenol einer Zinkstaubdestillation unterwarf in der 

 Erwartung, daß durch Abspaltung von Sauerstoff entweder 

 Ca H7 C3 H7 



r'VcHa oder f^^^^ 



entstehen würden. Die Konstitution des einen oder anderen dieser 

 Phenoläther zu beweisen, wäre dann nicht schwierig gewesen. Es 

 zeigte sich jedoch, daß die erwartete glatte Reduktion nicht eintrat, 

 sondern ein Gemenge verschiedener Körper gebildet wurde, die sich 

 infolge der geringen Menge verfügbaren Materials nicht trennen und 

 charakterisieren ließen. 



Der negative Ausfall vorstehenden Versuches veranlaßte mich 

 der Frage nachzugehen, ob Phenoläther bei der Zinkstaubdestillation 

 überhaupt unverändert bleiben. Ich habe daher die Graebe'sche 

 Arbeit wiederholt und das Anisol einer Zinkstaubdestillation unterworfen. 



Es zeigte sich hierbei entgegen den Angaben der 

 Literatur, daß das Anisol sehr wohl zersetzt wird, und 

 zwar im Sinne der bereits von Bämberger angegebenen 

 Formulierung. 



Je 2,5 g Anisol wurden mit Zinkstaub gemischt und in einer 

 Yerbrennungsröhre der Destillation unterworfen. Insgesamt kamen 

 60 g Anisol zur Destillation. 



Das Destillat wurde in Peligot'schen Röhren, die mit Eis-Koch- 

 salzmischung gekühlt waren, aufgefangen. An die zweite Peligot'sche 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 23, 1159; 23, 2283 (1890); 29, 1800 (1896). 

 8) Ber. d. d. ehem. Ges. 36, 1714 (1903). 



