R. Beckstroom: Asaron. 99 



Oxydation des Asarons mit Kaliumpermanganat. 



Die Oxydation des Asarons mit Kaliumpermanganat (ührte stets 

 direkt zum Asarylaldehyd. Trotzdem Kaliumpermanganat in theo- 

 retischer, zur Bildung eines Glykols nötigen Menge unter den ver- 

 schiedensten Yersuchsbedingungen angewendet wurde, — es wurde in 

 neutraler, auch zur Bindung entstehenden Kaliumhydroxyds mit 

 Magnesiumsulfat versetzter Lösung bei gewöhnlicher Temperatur und 

 bei 0°, sowie in verschiedenen Verdünnungsgraden gearbeitet — , stets 

 bildete sich der Aldehyd neben unverändertem Asaron. Das Auftreten 

 eines Zwischenproduktes, sei es eines Glykols oder Ketons, konnte 

 nicht beobachtet werden. 



Oxydation des Dihydroasarons mit Chromylchlorid. 



Nach den Angaben von v. Miller und Rohde*) geht Propyl- 

 benzol durch Oxydation mit Chromylchlorid in Benzylmethylketon über, 

 weshalb ich hoffte, durch dieselbe Reaktion aus dem Dihydroasaron, 

 dem Propyltrimethoxybenzol, ein entsprechendes Keton, das Trimethoxy- 

 benzylmethylketon erhalten zu können. 



Zu dem Zwecke versetzte ich eine Lösung von 10,0 g Dihydro- 

 asaron in 100,0 g Schwefelkohlenstoff allmählich unter Abkühlung mit 

 einer Lösung von 14,35 g Chromylchlorid in 100,0 g Schwefelkohlenstoff 

 und zersetzte die ausgeschiedene Verbindung nach dem Auswaschen 

 mit Schwefelkohlenstoff durch Eintragen in kaltes "Wasser unter gleich- 

 zeitigem Zusatz von schwefliger Säure, um die abgespaltene Chrom- 

 säure zu zerstören. Es resultierte ein plastisches Harz, dessen ätherische 

 Lösung ich zunächst mit Natriumbisulfit ausschüttelte, wodurch eine 

 geringe Menge von Asarylaldehyd gewonnen wurde. Der Aldehyd 

 wurde durch seinen Schmelzpunkt von 114° sowie dadurch identifiziert, 

 da£ ein inniges Gemisch mit reinem Asarylaldehyd keine Schmelz- 

 punktsdepression zeigte. 



Darauf wurde das Harz der Destillation mit überhitzten Wasser- 

 dämpfen unterworfen. Das Destillat enthielt goldgelbe; vanillinartig 

 riechende KrystaUe, die nach dem Umkrj'stallisieren aus verdünntem 

 Alkohol den Schmp. 110,5° zeigten. 



Die Analyse lieferte Werte, welche auf die Formel CioHiaO» 

 stimmten. 



0,0997 g Substanz üeferten 0,2427 g COj und 0,0614 g HgO. 



») Ber. d. d. ehem. Ges. 23, 1070 (1890). 



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