100 R. Beckstroem: Asaron. 



Die Analyse, der Schmelzpunkt und die sonstigen Eigenschaften 

 des Körpers ließen vermuten, daß ich es mit dem von Ciamician 

 und Silber zuerst durch Einwirkung von Salpetersäure auf Dihydro- 

 asaron dargestellten Chinon C10H12O8 zu tun hatte. Es stellte sich 

 heraus, daß der Körper mit dem Chinon tatsächlich identisch war. 

 Ein Gemisch beider erlitt keine Schmelzpunktsdepression. 



H. Thoms und J. Herzog') haben die Bildung dieses Chinons 

 durch Einwirkung von Salpetersäure auf Dihydroasaron näher beschrieben 

 und seine Konstitution als l-Propyl-4-Methoxy-2,5- Chinon 



CHg — CH2 — CH3 



fr 



OCHg 



zweifellos festgestellt. 



H. Thoms und F. Zernik^) erhielten dasselbe Chinon auch 

 durch Einwirkung von Salpetersäure auf Dihydromethyleugenol, 

 Reduktion der Nitroverbindung und Diazotieren des entstandenen 

 Amins. 



Aus dem Dihydroasaron bildet sich das Chinon also nicht nur 

 durch Einwirkung von Salpetersäure, sondern auch durch Chromyl- 

 chlorid. Es ist eine neue Bestätigung, daß durch Chromylchlorid 

 aliphatische Seitenketten aromatischer Verbindungen unangegriflfen 

 bleiben können, dafür aber der Kern unter Bildung von Chinonen an- 

 gegriffen wird. 



Aus dem bei der Wasserdampfdestillation zurückbleibenden Harze, 

 schieden sich bei längerem Stehen unter Wasser noch wiederholt 

 geringe Mengen des Chinons ab. Die Ausbeute war jedoch im ganzen 

 äußerst gering. 



Einwirkung von Natriummethylat auf Dibromasaron. 



Eine Lösung von 5 g Dibromasaron in wenig Methylalkohol 

 wurde mit einer Lösung von 0,75 g Natrium in 20,0 g Methylalkohol 

 versetzt und einige Tage beiseite gestellt. Nach dem Verdünnen mit 

 wenig Wasser schieden sich bei starker Abkühlung Krystalle aus, die 

 nach mehrmaligem ümkrystallisieren aus verdünntem Alkohol den 

 Schmelzpunkt 77,5° zeigten. Es sind seidenglänzende, in Alkohol, 

 Aether, Chloroform und Eisessig leichtlösliche blätterige Nadeln, die 

 bei längerem Stehen am Lichte grau, schließlich schwarz werden. 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 23, 2294 (1890). 



2) Ber. d. d. ehem. Ges. 36, 856 (1903). 

 8) Ber. d. d. ehem. Ges. 36, 859 (1903). 



