R. Beckstroem: Asaron. l6l 



Die Analyse ergab Werte, welche auf die Formel Ci8Hi8 04Br 

 stimmten. 



0,1216 g Substanz lieferten 0,2174 g COg und 0,0637 g HjO. 

 0,1242 „ „ „ 0,0744 „ AgBr. 



Berechnet für Ci8Ht9 04Br: Gefunden: 



C 48,89% 48,76% 



H 5,99 „ 5,86 „ 



Br 25,06 „ 25,49 „. 



Es ist also durch die Einwirkung des Alkoholats auf Dibrom- 

 asaron in der Kälte nur ein Br-Atom durch die Methoxylgruppe 

 ersetzt. Da nach den Untersuchungen von K. Au wer s und 

 0. Müller*) in dem Isoeugenoldibromid sich das a-Brom-Atom durch 

 lebhaftere Reaktionsfähigkeit auszeichnet und nur dieses durch Ein- 

 wirkung von Alkoholaten in der Kälte substituiert wird, ist es an- 

 zunehmen, daß auch hier das a-Brom-Atom in Reaktion getreten ist 



und dem erhaltenen Körper die Formel CeH8<CQj^.QQ^ CHBr CHa 



zugeschrieben werden kann. 



C. Hell^) und 0. Wallach und F. J. Pond^) hatten gezeigt, 

 daß Phenoläther, deren Propenyl-Seitenkette mit Brom gesättigt ist, 

 duich Einwirkung von überschüssigem Natriumalkoholat in der Hitze 

 Ketone mit der Seitenkette — CO— CHg— CHß liefern. Ein derartiges 

 Keton konnte aus dem Dibromasaron nicht erhalten werden. Es 

 resultierte nach dieser Reaktion ein bei 176— 177° unter 9,5 mm Druck 

 siedendes dickes Oel, aus dem nach sehr langem Stehen eine geringe 

 Menge von Krystallen (Schmp. 106°) sich abschied, die jedoch zur 

 Analyse nicht reichte. Das Oel selbst konnte der geringen Menge 

 wegen durch Rektifikation nicht analysenrein erhalten werden. 



Auf die äußerst leichte Zersetzbarkeit des Dibromasarons sei 

 hier noch kurz eingegangen. Selbst im evakuierten Exsiccator zer- 

 setzte sich ein reines, bei 86*^ schmelzendes Präparat in wenigen Tagen. 

 Die entstandene dunkel gefärbte Masse wurde noch mehrere Wochen 

 sich selbst überlassen, und es konnte daraus nach dem Auswaschen 

 mit Petroläther, Lösen in Aether und Abscheiden mit Petroläther ein 

 farbloses Produkt erhalten werden, welches nach dem Umkrystallisieren 

 aus verdünntem Alkohol feine Nadeln vom Schmp. 109,5° bildete. 

 Sie enthalten 16,22% Brom. 



0,1018 g Substanz lieferten 0,0388 g AgBr. 



Berechnet für C24H8i06Br: Gefunden: 

 Br 16,15% 16,22%. 



») Ber. d. d. ehem. Ges. 35, 114 (1902). 



») Ber. d. d. ehem. Ges. 28, 2082 (1895). 



») Ber. d. d. ehem. Ges. 28, 2714 (1895). ^ 



