168 H. Thoms und B. Molle: Aetherisches Lorbeerblätteröl. 



schwache Opalescenz auftrat. Hierauf wurde ein kleiner Ueberschuß 

 an Kupfersulfatlösung zugesetzt. Da sich das abgesaugte und ge- 

 trocknete Kupfersalz als in Chloroform löslich erwies, wurde es mit 

 diesem Lösungsmittel behandelt. Es gelang nicht ein kryatallisiertes 

 Produkt zu erhalten. Daher wurde das grün gefärbte, pulverige^ 

 amorphe, aus Chloroform erhaltene Salz analysiert. 



0,2138 Substanz lieferten 0,4762 CO., und 0,1254 HgO. 

 0,6106 „ „ 0,1229 CuÖ. 



Berechnet für (CioHi302)2Cu: Gefunden: 



C 60,94 " 60,75 



H 6,65 6,56 



Cu 16,15 15,99. 



Versuche zur Feststeilung der Konstitution der Säure C10H14O2. 



Die Säure erwies sich als ungesättigt. Sie nahm 2 Atome Brom auf. 



Für die ungesättigte Natur des Körpers spricht ferner, daß ihn 

 Kaliumpermanganat schon in der Kälte sehr energisch angreift. Ein 

 irgendwie charakteristisches Reaktionsprodukt konnte jedoch nicht 

 isoliert werden, weder als in wässeriger noch als in Acetonlösung 

 gearbeitet wurde. Auch ein Oxydationsversuch mit Ferricyankalium 

 in alkalischer Lösung nach der von Villiger*) gegebenen Vorschrift 

 verlief resultatlos, da das gewonnene Produkt nach dem Umkrystallisieren 

 aus verdünntem Alkohol den Schmelzpunkt 14G° bis 147°, also den 

 des Ausgangsmaterials, zeigte. Leider mußten weitere Versuche, die 

 Konstitution aufzuklären, wegen Materialmangels aufgegeben werden. 

 Die Vermutung soll aber ausgesprochen sein, daß ein Zusammenhang 

 der Säure C10H14O2 mit dem Camphen zu bestehen scheint. 



CH, rC CH2 CH CH CHa 



■[ I 



I CH3 — C — CH3 



1 I 

 CH C CHa 



I 



CH3 CHg 



Semmler'sche Camphen-Formel. Bredt'sche Camphen-Formel. 



Bei der Oxydation mit Kaliumferricyanid war eine Dihydro- 

 cuminsäure CioHi4 02 nicht entstanden. Es war daher daran zu denken, 

 daß unsere Säure vielleicht identisch war mit der von I. Majewski 

 und Wagner^) beschriebenen Dehydrocamphenylsäure C10H14O2 vom 

 Schmp. 147,5° bis 148°. Von dieser wird allerdings im Gegensatz zu 

 unserer Säure Kaliumpermanganat, selbst bei längerem Stehen damit, 

 nicht entfärbt, und die Verfasser ziehen daraus den Schluß, daß die 



1) V. VUliger, Ber. 29, S. 1926. 



2) I. Majewski und Wagner, Journ. d. Russ. ehem. Ges. 29, S. 124—132. 



