II. ThoDis und li. Molle: Aetherisches Lorbeerblätteröl. 169 



Dehydratation der Camphenylsäure (Camphenilolsäure) nicht in der 

 Richtung einer Aethylenbiüdung vor sich zu gehen scheint, sondern 

 unter Bildung eines neuen Kinges, so daß die Dehydrocamphenylsäure 

 zu den Tricyclenen gehören würde. 



CHs -rC , ril, (- 



/""^ I \ I X 



,- CHs CCH, > C(OH)COOH (^Hg-CCH., CHCOOH 



/ I ' ..I X 

 CHa C CH C 



CHa CHa 



Camphenylsäure Dehydrocamphensäure. 



Nehmen wir für unsere Säure das folgende Bild an, abgeleitet 

 von der Bredt'schen Camphenformel : 

 CH CH 



CHs-CCHg^ Cn-COOH 



il I -.-""" 



CH C 



I 

 CH3 



so würde sich das verschiedene Verhalten gegen Kaliumpermanganat 



erklären lassen. 



Unter Berücksichtigung der Mengenverhältnisse der nach dem 

 Verseifen des Oeles aufgefundenen Säuren wird man annehmen dürfen, 

 daß als Estersäuren eigentlich nur Essigsäure und hedingt auch Valerian- 

 säure und Capronsäure anzusehen sind, dagegen die Säure C10H14O2 

 erst bei der Behandlung mit dem alkoholischen Kali sich 

 aus anderen Bestandteilen des Oeles gebildet hat. 



Zu dieser Auffassung gibt eine Beobachtung, die im Laufe der 

 Bearbeitung gemacht wurde, eine gewisse Berechtigung. 



In der Literatur findet sich nämlich die Angabe, im ätherischen Oele 

 der Lorbeerblätter habe Wallach^) unter anderem auch Pinen nach- 

 gewiesen. Es war uns nun aber nicht möglich unter Befolgung unseres 

 Arbeitsganges Pinen aufzufinden. Als wir jedoch aus ursprünglichem, 

 noch mit keinem Reagens behandeltem Oele die betreffenden Anteile 

 herausfraktionierten, zeigten sich kleine Differenzen gegenüber dem vor- 

 bereiteten Oele. Das Oel fing schon um etwa 10" niedriger, als das 

 andere, an zu sieden (bei ca. 150''). Die Nitrosierung der bis 170° über- 

 gegangenen Anteile mit Amylnitrit und konzentrierter Salzsäure unter 

 Kühlung hatte den Erfolg, daß sich nach kurzem Krystalle aus- 

 schieden, welche sich noch vermehrten als mit absolutem Alkohol ver- 

 dünnt wurde. Dieses Produkt zeigte nach zweimaligem Umkrystallisieren 

 aus Benzol den Schmp. 103", welcher dem Pinennitrosochlorid zukommt. 



») Wallach, Annal. 252 (1899), S. 95. 



