176 H. Thoms und B. Molle: Aetherisches Lorbeerblätter öl. 



0,2508 Substanz lieferten 0,7252 COg und 0,1762 HgO. 



0,2682 „ „ bei 17« und 764 mm Barometerdruck 9,5 ccm 



Stickstoff. 



Berechnet für C23H^N02: Gefunden: 



C 79,03 78,86 



H 7,79 7,86 



N 4,02 4,13. 



Oxydation mit Chromsäure. 



Zur weiteren Aufklärung, welcher oder welche Alkohole 

 der Formel CioHnOH hier vorliegen, wurden, nach der von 

 Semmler^) für die Oxydation von Geraniol gegebenen Vorschrift, zu 

 einer Lösung von 10,0 g Kaliumdichromat in 12,5 g konzentrierter 

 Schwefelsäure und 100,0 g Wasser 15,0 g der Fraktion 212« bis 215° 

 gegeben, das Ganze anfangs kalt gehalten und sodann der allmählich 

 eintretenden Selbsterwärmung überlassen. Nach einer guten halben 

 Stunde, während deren fortdauernd kräftig geschüttelt wurde, war die 

 Reaktion beendet. Darauf wurde schwach alkalisch gemacht, mit 

 Wasserdämpfen abgetrieben und das abgehobene Oel mit konzentrierter 

 Natriumbisulfitlösung geschüttelt. Krystalle hatten sich nach 24 stündigem 

 Stehen nicht abgeschieden, trotzdem aber wurde die vom Oele ge- 

 trennte Bis,ulfitlösung mit Natronlauge zerlegt und einer Wasser- 

 dampfdestillation unterworfen. Dabei ging ein deutlich nach Geranial 

 (Citral) riechendes Oel über. Der Schmelzpunkt des davon dargestellten 

 Semikarbazons lag bei 133" bis 135". Barbier und Bouveault^) 

 geben für das Semikarbazon des Geranials CioHie = N -NH- CONH2 

 als Schmp. 135" an. 



Der gleichen Behandlungsweise, wie oben beschrieben, wurde die 

 dreifache Menge von der Fraktion 225° bis 230" ausgesetzt. Hier war 

 die Ausbeute zwar immer noch schlecht, aber doch hinreichend, um 

 eine Kondensation mit Brenztraubensäure und ß-Naphthylamin nach 

 Döbner'') vornehmen zu können. 



Das ca. 4,0 g betragende, aldehydhaltige Oel wurde mit 1,2 g 

 Brenztraubensäure und 2,0 g ß-Naphthylamin in absolutalkoholischer 

 Lösung drei Stunden lang im Wasserbade gekocht. Nach dem Erkalten 

 schieden sich gelbe Krystalle aus, diese wurden abgesaugt, mit etwas 

 Aether gewaschen und aus heißem Alkohol umkrystallisiert. Es 

 wurden zwei verschiedene Körper erhalten. Der eine stellte farblose 

 Nadeln vom Schmp. 310" dar und erwies sich als a-Methyl-ß-naphtho- 

 cinchoninsäure , wahrscheinlich herrührend von einer partiellen 



i) öemmler, Ber. 23 (1890), S. 2965. 



2) Barbier und Bouveault, Compt. rend. 121, S. 1159. Ber. 29, Ref., S. 88. 



3) Döbner, Ber. 27 (1894), S. 352, 2020. 



