II. Thoms und B. Molle: Aetherisches Lorbeerblätteröl. 177 



Spaltung der Brenztraubensäure in Acetaldehyd und Kohlendioxyd, 

 CHgCO-COOH = CH,-CHO + CO2, welche bei unzureichenden 

 Mengen an Aldehyd leicht eintreten kann. Der andere bildete zitronen- 

 i,'elbe Blättchen mit dem Schmp. 197°. Dieser Schmelzpunkt, die 

 Analysen und die Eigenschaft, beim Trocknen ein halbes Molekül 

 Krystallwasser zu verlieren, geben den Körper als o-Geranial (Citral)- 

 ß-naphthocinchoninsäure zu erkennen. 



a) 0,1802 Substanz gaben 0,5256 COg und 0,1102 HgO. 



b) 0,2018 Substanz lieferten bei 17 und 764 mm Barometerdruck 

 7,25 com Stickstoff. 



Berechnet für C21H35NO2 (sine 14H3O): Gefunden: 



C 7y,95 79,55 



H 6,71 6,84 



N 4,07 4,19. 



Versuch, aus der Fraktion 225° bis 230° eine Chlorcalcium- 

 verbindung zu erhalten. 



20,0 g der Fraktion wurden mit völlig trockenem, ausgeglühtem, 

 fein gepulvertem Chlorcalcium verrieben und in einer Kältemischung 

 36 Stunden, vor Feuchtigkeit geschützt, stehen gelassen, darauf mit 

 trockenem Benzol verrieben und damit ausgewaschen. Beim nun 

 folgenden Behandeln des Chlorcalciums mit Wasser trat ein intensiver 

 Geruch nach Geraniol auf. Die mit Aether herausgelöste Menge 

 desselben betrug jedoch nur wenige Zentigramme, infolgedessen konnten 

 weitere Derivate nicht dargestellt werden. 



Bei einem Yorversuche, die Fraktion 225° bis 230° mit Kalium- 

 permanganat in neutraler Lösung und in der Kälte zu oxydieren, war 

 wiederum Geranial (Citral) deutlich wahrnehmbar, die nebenbei ent- 

 standenen Säuren zeigten einen unangenehmen, stechenden, an Valerian- 

 säure und Buttersäure erinnernden Geruch. 



Die vorstehenden Versuche haben also das Vorhandensein von 



Geraniol 



CHs-C = CH— CH.,-CH.— C = CH— CHo-OH 



I " ■ i 



CHb CHa 



in den Fraktionen von 212° bis 230° ergeben; ob daneben auch Terpineol 

 und Linalool sich vorfinden, konnte nicht mit Sicherheit festgestellt 

 werden, da es bei dem zur Verfügung stehenden Material nicht gelang, 

 die Ursache der starken Linksdrehung dieser Fraktionen, die bis zu 

 — 45° 3G' ansteigt und dann wieder fällt, zu finden. Da jedoch die 

 Analysen dieser Fraktionen durchweg einen zu hohen Kohlenstoffgehalt 

 ergaben, ist wohl mit einiger Wahrscheinlichkeit anzunehmen, daß hier 

 noch ein Kohlenwasserstoff vorliegt, dessen Siedepunkt zwischen 



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