H. Thoms u. B. Molle: Cineol. 181 



8. Cineol (Eucalyptol), welches als Bestandteil schon bekannt 

 war, wurde zu etwa 5ü% gefunden. Als Analogen zur Phosphorsäure 

 ließ sich konzentrierte Arsensäure als Abscheidungs- und Reinigungs- 

 mittel verwenden. 



9. In den Fraktionen 212* bis 230° befand sich GeraniolCioH, 7 OH, 

 welches durch das bei 83° schmelzende Diphenylurethan und, nach 

 seiner Oxydation zu Geranial (Citral), durch die a-Geranial (Citral)- 

 ß-naphthocinchoninsäure mit dem Schmp. 197° als solches charakterisiert 

 wurde. Ferner ließ sich aus diesen Fraktionen durch Wasserabspaltung 

 Terpinen C10H19, und mit verdünnter Schwefelsäure Terpinhydrat 

 erhalten. 



10. Die l;ochsiedenden Anteile sind sauerstoffhaltig, und es ist 

 im höchsten Grade wahrscheinlich, daß hier neben Sesquiterpen auch 

 Sesquiterpenalkohol vorkommt. 



11. Das ursprüngliche Oel sowohl, wie auch besonders die hoch- 

 siedenden Fraktionen zeigen in Eisessiglösung, bei Einwirkung von 

 Bromdampf oder sehr wenig Salpetersäure, eine intensive Blaufärbung. 



Arbeiten aus dem Pharmazeutischen Institut der 

 Universität Berlin. 



Ueber die Reduktion des Cineols. 



Von H. Thoms und B. Molle. 

 (Eingegangen den 22. I. 1904.) 



Das Cineol ist bisher hauptsächlich nach der Richtung seiner 

 Oxydationsprodukte hin untersucht worden. Es schien uns lohnend 

 zu sein, einen Beitrag zur Kenntnis der Reduktionsprodukte zu liefern. 

 Zu diesem Zwecke wurden zunächst Versuche mit Natrium und 

 Alkohol, mit Natriumamalgam, mit Aluminiumamalgam und mit Eis- 

 essig und Zinkstaub angestellt. Sie schlugen so gut wie fehl, denn 

 neben harzigen Produkten wurde stets das unveränderte Ausgangs- 

 material wiedergewonnen. Anders gestalteten sich die Verhältnisse, 

 als Jodwasserstoff bei 200° auf Cineol einwirkte. 



Es wurden 5,0 g Cineol, 20,0 g Jodwasserstoffsäure (spezifisches 

 Gewicht 1,96) und ca. 3,0 g amorpher Phosphor in ein Glasrohr ein- 

 geschmolzen. Dieses Gemisch sollte 24 Stunden auf 200° erwärmt 

 werden, jedoch schon nach ungefähr zwölfstündigem Erhitzen erfolgte 

 unter gewaltiger Detonation eine Explosion, und es verbreitete sich ein 



