II. Thoms u. B. Molle: Cineol. 187 



Verhalten gegen Brom. 



1,0 g Kohlenwasserstoff wurde in ca. 10 ccm Chloroform gelöst 

 und in Eis gekühlt, andererseits worden 2,45 g Brom zu 73,2 g Chloro- 

 form gegeben, so daß ihr Volumen 50 com ausmachte, hiervon ließen 

 wir Tropfen für Tropfen zu der kalten Lösung des Kohlenwasserstoffs 

 fließer. Schon nach Zusatz der ersten Tropfen färbte sich die Mischung 

 anfangs rosa, dann dunkler rot, bordeauxrot, bis zuletzt violett und 

 gleichzeitig traten saure Nebel von entweichendem Bromwasserstoff auf. 



Es wurde versucht, durch Absaugen des Chloroforms im Vakuum 

 das etwa entstandene Produkt zu fassen. Es gelang indessen nicht, da 

 sich alles, bis auf einen geringen, etwas klebenden Beschlag verflüchtigte. 



Ver.suche, Jodwasserstoff anzulagern. 

 Der Kohlenwasserstoff wurde in Eisessig gelöst und mit einer 

 Eisessigjodwasserstofflösung, welche die auf ein Molekül berechnete 

 Menge Jodwasserstoff enthielt, in der Kälte vereinigt. Nach mehreren 

 Stunden wurde zerlegt, mit Aether aufgenommen, entsäuert, getrocknet 

 und bei Anwendung von Vakuum fraktioniert. Bei etwa 50° trat 

 Zersetzung, erkenntlich am freien Jod, ein. 



Wir variierten den Versuch nun in der Weise, daß wir ab- 

 soluten Eisessig verwendeten, diesen mit trockenem Jodwasserstoff — 

 getrocknet mit Phosphorsäureanhydrid — sättigten und die absolute 

 Eisessiglösung des Körpers langsam, so daß die Temperatur niemals 

 über 0° stieg, mit diesem Eisessigjodwasserstoff in geringem Ueber- 

 sohuß versetzten. Diese Mischung blieb zwei Tage in Eis stehen und 

 wurde darauf allmählich mit einem Ueberschuß von Süberacetat um- 

 gesetzt, wiederum mit der Vorsicht, daß die Temperatur nicht über 

 C hinausging. Das gebildete Silberjodid wurde durch Abnutschen 

 entfernt, die Eisessiglösung in Wasser gegossen, das Reaktionsprodukt 

 im Scheidetrichter getrennt, mit verdünnter Sodalösung und darauf 

 mit Wasser gewaschen. Beim Fraktionieren des mit entwässertem 

 Magnesiumsulfat getrockneten Oeles erhielten wir bei 10 mm Vakuum 



zwei Fraktionen. 



I. 5ü" bis 62° 



IT. 02° , ca. 100«. 

 Beide Fraktionen erwiesen sich als völlig inaktiv und halogen- 

 frei. Sie gaben bei der Analj-se folgende Werte: 



I. 0,1160 Substanz lieferten 0,3628 COg und 0,1308 HgO. 

 II. 0,1796 „ „ 0,5036 „ „ 0,1814 „ 



Berechnet für Gefanden: 



0,0 H,s : C,o IIjo • CO ■ CH3 : Cio Hn • CO • CHg : I. IL 



C 86,87 72,67 73,41 85,30 76,47 



H 13,13 11,19 10,27 12,61 11,30. 



