188 H. Thoms u. B. Molle: Cineol. 



Demnacli wäre Fraktion I unverändertes oder wieder zurück- 

 gebildetes Ausgangsmaterial, nach v. Baeyer ') eine regelmäßige Er- 

 scheinung bei der Bildung derartiger Acetate, und Fraktion II enthielte 

 den Ester CioHigO • CO • CH3, noch verunreinigt mit Kohlenwasserstoff. 



Diese Fraktion, von der wir etwa 0,5 g besaßen, verseiften wir 

 mit alkoholischem Kali und versuchten von ihr, nach dem Wieder- 

 gewinnen und Reinigen, den Siedepunkt bei 10 mm Druck zu bestimmen. 

 Das war aber bei der geringen Menge nicht möglich, vielmehr stieg 

 das Thermometer permanent bis zum letzten Tropfen. Von den zwischen 

 70° und 80° übergegangenen Anteilen wurde eine Elementaranalyse 

 ausgeführt, deren Zahlen annähernd auf CioHig-OH stimmen. Mit 

 dem Rest versuchten wir ein Phenylurethan zu erhalten. Die Mischung 

 mit Phenylisocyanat blieb indes bis zum Abschlüsse dieser Arbeit flüssig. 



0,1308 Substanz üeferten 0,3708 CO3 und 0,1585 HaO. 

 Berechnet für C10H19OH: Gefunden: 



C 76,85 77,31 



H 12,90 13,56. 



Versuch, Salzsäure anzulagern. 



Zu dem Zwecke wurden 10,0 g Kohlenwasserstoff in möglichst 

 niedrig siedendem Petroläther gelöst und unter Abkühlung mit Eis mit 

 trockenem Chlorwasserstoff gesättigt. Hierbei wiederholten sich die- 

 selben Erscheinungen, wie bei der Einwirkung von Bromchloroformlösung, 

 die Flüssigkeit färbte sich anfangs rosa, dann rot und nahm schließlich 

 eine dunkelviolette Farbe an. Bei einem Vorversuch durch Abdunsten 

 des Petroläthers zum Salzsäureprodukt zu gelangen, spaltete sich Salz- 

 säure ab und hinterließ ein dunkeles schmieriges Oel; wir schüttelten 

 deshalb die Petrolätherlösung gleich mit überschüssigem feuchten Silber- 

 oxyd. Das isolierte Reaktionsprodukt, das eine bräunliche Farbe besaß, 

 war nicht in eine analysenreine Form zu bringen. 



Versuche, ein festes Nitrosat oder Nitrosit von dem Kohlen- 

 wasserstoff zu erhalten, schlugen fehl, ebenso konnte auch kein 

 krystallisierendes Nitrosochlorid dargestellt werden. Bei letzterem 

 Versuch, der verschiedentlich mit wechselnden Bedingungen wiederholt 

 wurde, machten wir die Beobachtung, daß, wenn die ersten Tropfen 

 des Salzsäureeisessiggemisches zu dem mit Amyl- (oder Aethyl-) nitrit 

 und Eisessig gemengten Oele gelangten, eine himmelblaue Färbung auf- 

 trat. Noch deutlicher trat diese Färbung hervor, wenn nach der von 

 Thiele^) gegebenen Vorschrift gearbeitet wurde. Das Oel wurde in 

 alkoholischer Salzsäure gelöst und ganz wenig einer gesättigten Natrium- 



1) V. Baeyer, Ber. 26, S. 2270. 



2) Thiele, Ber. 27, S. 455. 



