H. Thoms u. n. Molle: Cineol. 189 



nitritlösung hinzugegeben. Immer jedoch, wenn etwas mehr von dem 

 einen oder dem anderen Reagens hinzugefügt wurde, ging die blaue 

 Farbe in ein schönes Grün über; eine feste Abscheidung konnte niemals, 

 auch wenn der Versuch beim Eintritt der blauen Farbe durch Aus- 

 fällen mit Eis unterbrochen wurde, erhalten werden. 



Diese Beobachtung erscheint deswegen von Bedeutung, weil 

 V. Baeyer') gezeigt hat, daß nur Körper mit tertiär = tertiär ge- 

 bundenen Kohlenstoffatomen blaue Nitrosochloride liefern. 



Um ganz sicher zu gehen, daß der zur Untersuchung stehende 

 Kohlenwasserstoff nicht mit Menthen identisch ist, wofür anfänglich 

 einige Beobachtungen sprachen, stellten wir uns dieses aus käuflichem 

 Menthol dar; wir benutzten dazu die von Wallach^) zur Darstellung 

 von Camphen aus Borneol gegebene Vorschrift. 



Das so erhaltene Menthen wurde zur Darstellung von Menthen- 

 nitrosochlorid verwendet. Dabei wurden genau dieselben Bedingungen, 

 wie bei den oben angegebenen, negativ verlaufenen Versuchen beobachtet. 

 Wir erhielten auf diese Weise sehr leicht Krystalle, die nach dem 

 Lösen in Chloroform und Fällen mit Alkohol den Schmp. 113" zeigten 

 und die Polarisationsebene nach rechts drehten. 



Weiterhin wurde mit der von Bertram und Walbaum ^) be- 

 schriebenen interessanten Methode der Umwandlung eines Kohlen- 

 wasserstoffes in einen Alkohol mit Hilfe von Eisessig und ganz geringen 

 Mengen von Mineralsäuren ein Versuch angestellt. Das erhaltene 

 Produkt hatte beim Fraktionieren die Sdp. 167° bis 172° und 172° bis 

 175°, also den ungefähren Siedepunkt des Ausgangsmaterials. Mit 

 Phenylisocyanat ein festes ürethan darzustellen, gelang nicht. 



Da eine Reduktion zu C10H20 auf einfachem Wege nicht zu 

 erreichen war, griffen wir zur Oxydation, um dadurch eventuell einen 

 Einblick in die Konstitution zu erhalten. 



Oxydation mit Kaliumpermanganat. 



Die Versuchsbedingungen wurden verschiedentlich geändert, es 

 wurde mit genau berechneten, mit unzureichenden und überschießenden 

 Mengen an Kaliumpermanganat in neutraler wässeriger, wie auch in 

 Acetonlösung gearbeitet, aber stets ohne nennenswerten Erfolg. Neben 

 unverändertem Kohlenwasserstoff und minimalen Mengen riechender 

 Substanzen konnten immer nur flüssige, nach Fettsäuren riechende 

 Säuregemische isoliert werden, welche selbst bei — 21° noch nicht fest 



1) V. Baeyer, Ber. 27, S. 443. 



2) Wallach, Annal. 230, S. 233; 269, S. 349; 197, S. 96. 



») Bertram und Walbaum, Journ. f. prakt. Chem. N. F. 49, S. 1. 



