242 N. Waliaschko: Rutin. 



Gefunden: Berechnet für Ci5H7 07(CH8)8: 



C 62,72% 62,77% 



H 4,77 „ 4,68 „. 



Pentamethylquercetin. 



Beim Zusammenmischen der heißen alkoholischen Lösungen des 

 Trimethylquercetins und des Kaliumhydroxyds entsteht das Kaliumsalz 

 des ersteren. Die Lösung wird hellgelb und erstarrt beim Erkalten 

 zu einer G-allerte. Die gallertartige Masse wurde abgesaugt, mit wenig 

 Alkohol gewaschen und über Chlorcalcium im Yakuumexsiccator ge- 

 trocknet. Behufs Darstellung von Pentamethylquercetin wurde dieses 

 trockene Salz in einer Porzellanschale mit einem kleinen Ueberschusse 

 von Dimethylsulfat vorsichtig zerrieben*). Die Reaktion tritt hierbei 

 bald ein, was schon durch das Verschwinden der gelben Farbe des 

 Salzes bemerkbar ist. Am anderen Tage wurde alsdann die weißliche 

 Masse, unter Erwärmen auf dem Wasserbade, mit Wasser behandelt, 

 und die hierdurch ausgeschiedene weiße, voluminöse Substanz schließlich 

 aus Methylalkohol einige Male umkrystallisiert. 



Das auf diese Weise gewonnene Methylierungsprodukt des Quer- 

 cetins, das Pentamethylquercetin, krystallisiert in Gestalt von Körnern 

 von rein weißer Farbe, die unter dem Mikroskope betrachtet, aus 

 feinen, farblosen Prismen bestehen. Salzsäure vom spez. Gew. 1,19 

 färbt die alkoholische Lösung dieser Krystalle, sowie die Lösung der- 

 selben "in Eisessig hellgelb; auch Schwefelsäure färbt die Lösung in 

 Eisessig hellgelb. Diese gelben Lösungen zeigen eine schwache grüne 

 Fluorescenz. Dimethylsulfat löst das Pentamethylquercetin beim Er- 

 wärmen ebenfalls zu einer gelben, die grüne Fluorescenz zeigenden 

 Flüssigkeit. Mit Salzsäure und Dimethylsulfat bildet es Oxonium- 

 salze : orangegelbe Nadeln. Mit Kaliumhydroxyd liefert es kein Salz ; 

 die alkoholische Lösung bleibt auf Zusatz von Kaliumhydroxyd fast 

 farblos; die wässerige Kalilauge löst es sogar bei Siedehitze nicht. 

 Das Pentamethylquercetin schmilzt bei 148° C. Bei 105° C. verliert 

 es ein Molekül Krystallwasser. 



0,1584 g Pentamethylquercetin verloren bei 105" C. 0,0082 g Wasser. 

 Gefunden: Berechnet für Ci5H5 07(CH8)5 + H-aO: 



HaO 4,60% 4,62%. 



0,1978 g getrocknete Substanz gaben 0,4668 g COg und 0,0952 g H3O. 

 Gefunden: Berechnet für Ci5H5 07(CH8)6: 

 C 64,36% 64,49% 

 H 5,38 „ 5,41 „. 



*) Anm.: Man muß besonders die Augen vor den Dämpfen des Di- 

 methylsulfats, die sehr ätzend wirken, schützen; auch die Einatmung dieser 

 Dämpfe ist schädlich, da das Dimethylsulfat durch Feuchtigkeit unter Bildung 

 von freier Schwefelsäure zersetzt wird. 



