N. Waliaschko: Rutin. 243 



Aus dieser Analyse geht hervor, daß diese Substanz wirklich 

 ein Pentaiiiethylquercetin, Ci,iH5 07(CH8)8, das dem bereits früher 

 bekannten Pentaäthylquercetin entspricht, ist. 



Spaltung des Quercetins mit KOH. 



Die Bildung von Phloroglucin und Protokatechusäure bei der 

 Einwirkung des Alkali wird seit den grundlegenden Versuchen von 

 Hlasiwetz als wichtiges Kennzeichen für das Quercetin betrachtet. 

 Dieselben Produkte liefert beim Spalten mit Alkalien auch das Quer- 

 cetin aus dem Rutin. Diese Spaltung wurde sowohl durch Schmelzen 

 des Rutin-Quercetins mit Kalihydrat, als auch durch Oxydation desselben 

 durch Lultsauerstofif nach Herzig (Wien. ak. Ber. 92, II, 1029, 1030 

 [1885]) bewirkt. Auch bei der Einwirkung von alkoholischer Kalilauge 

 auf das Rutin- Quercetin wurden Phloroglucin und Protokatechusäure 

 als Spaltungsprodukte erhalten. 



Die Identifizierung der Protokatechusäure erfolgte durch die 

 Krystallform, den Schmelzpunkt und durch das Verhalten gegen Eisen- 

 chlorid- und Natriumkarbonatlösung. Der Nachweis des Phloroglucins 

 wurde durch die Fichtenspan- und die Vanillinreaktion erbracht. 



Die Spaltung des Rutin-Quercetins durch Aetzalkalien verläuft 

 nicht glatt; sie ist begleitet von der Bildung beträchtlicher Mengen 

 brauner Nebenprodukte, welche die Reinigung des Phloroglucins und 

 Protokatechusäure sehr erschweren. 



Zucker-Spaltungsprodukte des Rutins. 



Nach der Spaltung des Rutins mit Mineralsäuren und dem Aus- 

 krystallisieren des Quercetins resultiert eine zuckerhaltige Lösung, 

 welche die Fehling'sche Flüssigkeit stark reduziert. Zur Gewinnung 

 und Erforschung dieser zuckerartigen Spaltungsprodukte wurde das 

 Rutiu durch einstündiges, bei späteren Versuchen durch halbstündiges 

 Kochen mit l%iger Schwefelsäure zerlegt. Nachdem das Quercetin 

 auskrystallisiert und abfiltriert war, befreite ich die Flüssigkeit von 

 Schwefelsäure mittelst Baryumkarbonat, dampfte auf dem Wasserbade 

 auf ein kleines Volum ein, filtrierte von dem abermals ausgeschiedenen 

 Baryumkarbonat und -sulfat ab und dampfte schließlich bis zur Sirup- 

 dicke ein. Der gelbliche Sirup wurde alsdann, nachdem er einige 

 Tage ohne zu krystallisieren gestanden hatte, mit einem Kryställchen 

 Rhamnose aus Quercitrin geimpft. Schon nach Verlauf von zwei bis 

 drei Stunden fing sich hierdurch aus dem Sirupe reichlich Rhamnose, 

 in schönen, mehr oder weniger großen KrystaUen, an auszuscheiden. 

 Nach einigen Tagen, als die Krystalle aufgehört hatten, sich weiter zu 

 vermehren, wurden sie abgesaugt und mit wenig 7.5%igem Alkohol ge- 



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