252 N. Waliaschko: Rutin. 



die Spaltung mit Säuren liefert aber immer nur Endprodukte. Auch 

 gaben die Versuche das Glykosid zu acetylieren und zu methylieren 

 bisher keine befriedigenden Resultate. 



Das Acetylieren des Eutins gelingt sehr leicht und quantitativ 

 darch Kochen desselben mit Essigsäureanhydrid und Natriumacetar. 

 Beim Behandeln des erstarrten Reaktionsprodukts mit Wasser schied 

 sich vollkommen weißes Acetylrutin ab. Letzteres bildet ein amorphes, 

 weißes Pulver, das sich leicht in allen organischen Lösungsmitteln, 

 außer Petroläther löst. Es konnte bisher nicht krystallinisch erhalten 

 werden, und wurde daher vorläufig nicht näher untersucht. 



Das Methylieren des Eutins wurde mit Dimethylsulfat nach dem 

 Verfahren, welches bei Trimethylquercetin beschrieben ist, ausgeführt. 

 Die Methylierung geht auch ziemlich leicht von statten, aber die 

 Reinigung des Reaktionsproduktes bietet große Schwierigkeiten. 

 Dasselbe ist auch unkrystallisierbar, leicht löslich in Wasser und ver- 

 ändert sich schnell an der Luft, indem es verharzt und sich in eine 

 braune Masse verwandelt. Die Spaltung dieses methylierten Rutins 

 mit Säuren verläuft ebenfalls nicht glatt, da hierbei braune harzartige 

 Produkte auftreten. 



Die im vorstehenden niedergelegten Resultate sind das Ergebnis 

 des ersten Teiles meiner Untersuchungen über das Rutin. üeber den 

 Bau des Rhamno-Glykosids selbst und über die Umlagerungen, welche 

 die sauren Eigenschaften des Quercetins bedingen, sind weitere Unter- 

 suchungen im Gange. 



Sonstige Bestandteile der Gartenraute. 



Gelegentlich der Darstellung des Rutins wurde die Gartenraute 

 beiläufig auch auf einige andere Bestandteile untersucht. 



Alkaloid. 

 Ueber die Anwesenheit eines , allerdings in keiner Weise 

 charakterisierten Alkaloids in der Gartenraute berichtet D ragen - 

 dortf (Die Heilpflanzen, S. 351, Stuttgart [1898]). Zur Prüfung 

 dieser Angabe wurde ein Liter des wässerigen Auszuges der Garten- 

 raute, der nach der Ausscheidung des Rutins verblieben war, bis zur 

 Sirupdicke eingeengt und mit 1 Liter Alkohol, der vorher mit Salz- 

 säure angesäuert war, vermischt. Von dem filtrierten alkoholischen 

 Auszuge wurde alsdann der Alkohol abdestilliert, der Rückstand 

 mit salzsäurehaltigem Wasser verdünnt und filtriert. Das Filtrat 

 zeigte Alkaloidreaktionen. Die Ausscheidung des fraglichen Alkaloids 

 aus dieser Lösung erfolgte durch Fällung mit Wismutjodidjodkalium- 

 lösung. Der erhaltene hellrote Niederschlag wurde gesammelt, mit 



