256 H. Kunz -Krause: Aliphat.-alicykl, Verbindungen. 



Arbeiten aus dem chemischen Institut der tierärztlichen 

 Hochschule zu Dresden. 



Mitgeteilt von H. Kunz-Krause. 



1. Ueber das Vorkommen aliphatisch-alicyklisclier 

 Zwitterverbindungen im Pflanzenreich. 



Von Hermann Kunz-Krause. 

 (Eingegangen den 25. III. 1904.) 



Bei der fabrikmäßigen Herstellung des Tannins aus Galläpfeln 

 hinterbleibt als Destillationsrückstand des ätherischen Auszugs nach 

 Entfernung der Gallussäure, Ellagsäure usw. eine durch Chlorophyll 

 grün gefärbte, salbenartige Masse von eigentümlichem Geruch, welche 

 sich in Alkohol, Chloroform, Eisessig und Benzol leicht löst und auf 

 dem Wasserbade zu einer dankelgrünen Flüssigkeit schmilzt. In ver- 

 dünnten Laugen ist diese Substanz vollkommen löslich. Säuren be- 

 wirken von neuem die Ausscheidung einer flockigen, grünen Masse. 



Dieses Nebenprodukt der Tanningewinnung bildete das Ausgangs- 

 material zur Gewinnung der weiterhin beschriebenen „Cyklogalliphar- 

 säure". Dasselbe wurde mir, ebenso wie eine größere Menge der 

 bereits vorgereinigten Säure in entgegenkommendster Weise von dem 

 Hause E. Merck in Darmstadt zur Verfügung gestellt, welchem ich 

 für die mir wiederholt gewordene bereitwillige Unterstützung auch an 

 dieser Stelle meinen Dank ausspreche. 



Diese Säure ist nun in doppelter Hinsicht geeignet, ein besonderes 

 Interesse zu beanspruchen: einerseits als ein bisher noch nicht 

 beobachteter Bestandteil der Galläpfel und andererseits darum, weil 

 in ihr der erste Vertreter einer neuen Gruppe natürlich 

 vorkommender Pflanzenstoffe, nämlich der cykliscJien Fett- 

 säuren vorliegen dürfte. 



Wie die im nachstehenden mitgeteilten. Untersuchungsergebnisse 

 zeigen, vereinigt dieser Körper in sich den Charakter der aliphatischen 

 Verbindungen, d.h. derPettkörpermit demjenigen der aromatischen, 

 bezw. hydroar omatischen Verbindungen, d. h der Benzolreihe, 

 welcher Umstand auch in der gewählten Benennung der Säure als 

 „cyklische Galläpfel-Fettsäure" zum Ausdruck gebracht ist. 

 Während nun einerseits der experimentelle Beweis für die Existenz- 

 fähigkeit derartiger synthetisch gewonnener cyklischer Fettsäuren in 

 den bezüglichen Arbeiten von Knoevenagei ') bereits vorliegt, waren 



1) Ann. d. Chem. u. Pharm. 288 (1896), S. 334. 



