H. Kunz-Krause u. P. Schelle: Cyklogallipharsäure. 259 



charakterisiert. Hiernach erschien die Gegenwart eines analog 

 zusammengesetzten cyklischen Atorakomplexes neben einem durch 

 das im vorhergehenden mitgeteilte sonstige Verhalten angedeuteten 

 aliphatischen Kerne im Molekül der Cyklogallipharsäure mehr als 

 wahrscheinlich. 



Der weitere Vergleich der Cyklogallipharsäure mit den von 

 Knoevenagel*) synthetisch gewonnenen Verbindungen zeigt nun aber 

 weiterhin, daß für dieselben nicht nur eine Konstitutionsanalogie in der 

 oben angedeuteten Richtung angenommen werden darf, sondern daß 

 dieselbe, wenigstens bei einigen der von Knoevenagel künstlich dar- 

 gestellten Verbindungen, durch die gleichen bezw. ähnliche Farben- 

 reaktionen mit Ferrichlorid, wie auch durch ein analoges Verhalten 



— so unter anderem beim Erhitzen — zum Ausdruck kommt. 

 Charakteristisch ist ferner auch das Verhalten der CyklogaDiphar- 

 säure zu konzentrierter Schwefelsäure. Dieselbe löst sich darin nach 

 Art der cyklischen Verbindungen farblos und unter Bildung einer 

 auch in Wasser löslichen Sulfosäure. 



Die Cyklogallipharsäure schmilzt im Capillarröhrchen glatt bei 

 89° zu einer farblosen Flüssigkeit und auch beim Erhitzen über ihren 

 Schmelzpunkt tritt unterhalb 200° anscheinend keine Zersetzung ein. 

 Der Erstarrungspunkt liegt — als Mittel aus mehreren Beobachtungen 



— bei 64 — 65". Beim Erhitzen im trockenen Probierröhrchen ent- 

 weichen anfangs aromatisch riechende, leicht entzündliche Dämpfe. 

 Bei stärkerem Erhitzen, besonders unter Zusatz von Kaliumbisulfat, 

 tritt ein intensiver Geruch nach A er olein ein. Dieses Auftreten 

 von Acrolein führte zunächst zu der Vermutung, daß der aliphatische 

 Komplex eine den aliphatischen Triglyzeriden, d. h. wirklichen Fetten 

 analoge Konstitution besitzen könnte: eine Annahme, die jedoch dadurch 

 widerlegt wird, daß es weder in wässeriger, noch in alkoholischer 

 Lösung durch bloße Verseifung möglich war, Glyzerin aus dem 

 Molekül der Säure abzuspalten, bezw. nachzuweisen. 



Der aliphatische Komplex der Säure enthält sonach weder 

 einen in wässeriger, noch einen in alkoholischer Lösung 

 verseifbaren, nach Art der Glyzeride konstituierten Rest. 



Da hiernach das beobachtete Acrolein nicht einem vorhandenen 

 Glyzerinrest entstammen kann, so dürfte die hier zunächst in Frage 

 kommende pjTOgene Entstehung dieses Spaltungsproduktes voraussichtlich 

 auf die Anwesenheit einer C— CH = CH-Gruppe im Molekül der Säure 

 zurückzuführen sein: eine AuLahme, für welche unter anderem auch 

 die Additionsfähigkeit der Cyklogallipharsäure für Bromwasserstoff und 

 Jod, wie auch ihr Verhalteu gegen Oxydationsmittel spricht. 



1) Knoevenagel, Ann. d. Chem. u. Pharm. 288 (1896), S. 334. 



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