270 H. Kunz-Krause u. P. Schelle: Cyklogallipharsäure. 



Zur Gewinnung des Reduktionsproduktes wurden 10 g Mtro- 

 derivat in 100 ccm absolutem Alkohol gelöst und diese Lösung mit 

 10 g aktiviertem Aluminium während drei Stunden bei gewöhnlicher 

 Temperatur sich selbst überlassen. 



Aus dem Filtrate schieden sich beim Verdunsten im Vakuum- 

 exsiccator dunkelgrün gefärbte Blättchen ab, deren Schmelzpunkt 

 bei 47° lag. Die Verbindung ist äußerst unbeständig. In Berührung 

 mit Luft färben sich die Krystalle unter teilweiser Verflüssigung 

 augenblicklich braun. 



Auch durch Eingießen der alkoholischen Lösung in Wasser konnte 

 das Reduktionsprodukt in Form grüner Flocken erhalten werden, welche 

 sich jedoch wie die Krystalle an der Luft sofort weiter oxydierten. 

 Der Körper ist in Alkohol, Aether, Benzol, Petroläther leicht und mit 

 intensiv smaragdgrüner Farbe löslich, welche auf Zusatz von Alkalien 

 in Orangerot übergeht und bei Abschluß der Luft durch Säuren wieder 

 in G-rün verwandelt wird. 



Hieraus folgt, daß das gewonnene Reduktionsprodukt als das dem 

 Dinitrokörper entsprechende Nitro-amidoderivat: C15 Has-NOa-NHg- 

 OH -f- H2O anzusprechen sein dürfte. 



5. Die gleiche Reduktion bewirkt Zinkstaub in wässeriger 

 Lösung, wenn der Mtrokörper, in Wasser suspendiert, mit der drei- 

 fachen Menge Zinkstaub, welcher vorher bis zur beginnenden Wasser- 

 stoflfentwickelung mit Essigsäure behandelt und dann ausgewaschen 

 worden war, unter beständigem Umrühren bis zur Entfärbung erwärmt 

 wird. Mit Alkohol extrahiert, resultiert eine grüngefärbte Lösung, 

 welche beim Verdunsten den gleichen, grüngefärbten, autoxydablen 

 Körper hinterläßt, wie er bei der Reduktion mit aktiviertem Aluminium 

 erhalten wird. 



Abbau der Cyklogallipharsäure. 



L Abbau durch Erhitzen auf 200°. 



Durch die Entstehung zum Teil intensiv gefärbter Nitroderivate 

 wurde die Gegenwart eines aromatischen bezw. wenigstens alicyklischen 

 Kernes zur Wahrscheinlichkeit, ja Gewißheit. Da nun die aromatischen 

 Oxysäuren der Benzolreihe: Salicylsäure, Protokatechusäure, Gallus- 



