274 H. Kunz-Krause u. P. Schelle: Cyklogallipharsäure. 



Restpioduktes den weiteren experimentellen Beweis für diesen durch 

 die erhaltenen Kohlensäurewerte zunächst nur erst annähernd belegten 

 Verlauf der Zersetzung zu erbringen. Der hinterbleibende Körper 

 stellt zunächst eine bräunlich gefärbte Masse dar, die sich aber in 

 alkoholischer Lösung durch Tierkohle leicht entfärben läßt und durch 

 Umkrystallisieren , am besten aus Petroläther, in Form farbloser 

 Nadeln erhalten wird. Beim Erhitzen sublimiert der Körper in farb- 

 losen, stark lichtbrechenden Prismen von angenehmem, au Heu- 

 blumen erinnerndem Geruch. Der Schmelzpunkt liegt genau bei 

 46*^. Bromwasser wird von der alkoholischen Lösung des Körpers 

 entfärbt. Das entstehende Bromderivat krystallisiert in Form farbloser 

 Nadeln. Dasselbe ist durch einen angenehmen Orangengeruch 

 ausgezeichnet. 



1. 0,1448 g lieferten 0,4345 g COj und 0,1592 g HjO. 



Diese Formel erhielt ihre weitere Bestätigung durch die Resultate 

 der Molekulargewichtsbestimmung nach der Beck mann 'sehen Methode 

 der Gefrierpunktserniedrigung mit Phenol als Lösungsmittel: 



1. 0,358 g Substanz verursachten in 19,684 g Phenol eine Depression 

 von 0,430. 



2. 0,2816 g Substanz verursachten in 17,7075 g Phenol eine Depression 

 von 0,39". 



3. 0,2805 g Substanz verursachten in 17,9891 g Phenol eine Depression 

 von 0,390. 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. 3. Mittel: CsoHssO: 



Mol.-Gew.: 313,8 305,02 299,18 306 292. 



So überraschend nun dieses lediglich durch die Temperatur 

 bedingte verschiedene Verhalten der Cyklogallipharsäure beim trockenen 

 Erhitzen ist, so dürfte dennoch durch die im vorhergehenden mit- 

 geteilten, mehrfach kontrollieiten Resultate der einwandfreie Beweis 

 erbracht sein, daß beim sofortigen und schnellen Erhitzen der Cyklo- 

 gallipharsäure auf 250 ° die Abspaltung der Kohlensäure intramolekular 

 nach der Gleichung: 



C2oHs4<CqOOH — ^^2 ^ C20H38O 



verläuft, d.h. daß unter diesen Versuchsbedingungen nur ein einziges 

 Molekül der Säure sich an der Reaktion beteiligt. Da nun das 



