276 H. Kunz-Krause u. P. Schelle: Cyklogallipharsäuie. 



Bromwasser enthaltenden Woulff sehen Flasche verbunden war. Als 

 erste Produkte entwichen farblose Gase, welche Bromwasser entfärbten; 

 hierauf folgten erst farblose, später braun gefärbte, jedoch noch leicht- 

 flüssige Destillationsprodukte und endlich ein schweres Oel, welches 

 beim Abkühlen der Vorlage zu warzenförmigen, von strahlig an- 

 geordneten Prismen gebildeten Krystalldrusen erstarrte. Die darüber 

 stehende, gelbbraune Flüssigkeit von eigentümlichem, an ungesättigte 

 Kohlenwasserstoffe erinnerndem Geruch zeigte tief grüne Fluoreszenz. 

 Die Gesamtausbeute an Destillat betrug annähernd 15 g. 



Das entfärbte Bromwasser besaß einen an Ligroin erinnernden, 

 stechenden Geruch. Bei längerem Stehen schied sich aus ihm ein etwas 

 gelblichbraun gefärbtes, ätherisch riechendes Oel ab. Damit dürfte 

 aber das Vorkommen ungesättigter Kohlenwasserstoffe unter den ersten 

 Destillationsprodukten bewiesen sein. 



Die durch Dekantieren von den Krystallen getrennten flüssigen 

 Destillationsprodukte lieferten bei der fraktionierten Destillation fünf 

 Fraktionen mit den Siedepunktsintervallen: Fraktion 1 Sdp. 95 — 110°; 

 Fraktion 2 Sdp. 115— 125"; Fraktion 3 Sdp. 145—155°; Fraktion 4 

 Sdp. 165—175"; Fraktion 5 Sdp. 190—200. 



Die mit diesen, farblose, lichtbrechende Flüssigkeiten darstellenden, 

 Fraktionen ausgeführten Verbrennungen lieferten folgende Werte: 

 0,1680 g der Fr. 1 lieferten 0,5000 g COg und 0,2172 g HgO. 



0,6370 „ 



0,5765 „ 



0,5090 „ 



„ 0,5285 „ 



Gefunden: 



2. 3. 



83,72 82,70 



13,88 12,14 



2,40 5,16 



Da nach diesen Resultaten anzunehmen war, daß in den fraglichen 

 Fraktionen tatsächlich Kohlenwasserstoffe vorlagen, diese aber noch 

 mit ca. 3% Sauerstoff entsprechenden Nicht Kohlenwasserstoffen ver- 

 unreinigt waren, so wurden die Hauptfraktionen (2, 3, 4) wieder 

 vereinigt und, zwecks vollständiger Entfernung des Sauerstoffes, mit 

 metallischem Natrium längere Zeit in der Kälte in Berührung gebracht. 

 Nach Beendigung der zunächst auftretenden Wasserstoffentwickeiung 

 wurde von neuem fraktioniert, wobei sich wiederum und zwar folgende 

 Fraktionen abtrennen ließen: 



Sdp. 120-1250 

 „ 152—1550 



Fr. 1 (= 2) 

 „ 2 (= 3) 

 „ 3 (=4) 



170-1750, 



