H. Kuüz- Krause u. P. Schelle: Cyklogallipharsäare. 28ö 



Die vom Mangansuperoxyduiederschlasre durch Filtration getrennte, 

 wasserhelle Flüssigkeit wurde mit Aether ausgeschüttelt. Die 

 ätherische Lösung hinterließ einen weißen, in kaltem Wasser nur zum 

 Teil löslichen Rückstand. Der unlösliche Anteil zeigte nach dem 

 Trocknen den Schmp. 18ö". Derselbe durfte demnach als o -Phthal- 

 säure angesprochen werden, deren Schmelzpunkt bei 184" liegt. 



Da es wegen der geringen Ausbeute nicht möglich war, von der 

 betreffenden Fraktion eine Verbrennung auszuführen, muß die Frage 

 der voraussichtlich nicht einheitlichen Zusammensetzung dieser Fraktion 

 noch offen bleiben. Immerhin ist jedoch in dem Nachweis der Gegenwart 

 von Naphthalin ein wichtiges Argument mehr für die Annahme 

 gewonnen, daß neben einem aliphatischen Kern auch ein cyklischer 

 Komplex in dem Molekül der Cyklogallipharsäure enthalten ist. Diese 

 Annahme erhielt eine weitere Bestätigung durch die Untersuchung der 

 zwischen 135 — 140° tibergegangenen Fraktion. Diese letztere stellte 

 eine lichtbrechende Flüssigkeit dar, welche mit konzentrierter Salpeter- 

 säure augenblicklich und unter Ent Wickelung von Stickoxyd eine 

 intensiv purpurrote Färbung annimmt. Eine Mischung von 1 Vol. 

 konzentrierter Salpetersäure und 2 Vol. konzentrierter Schwefelsäure 

 bewirkt Verkohlung. Gleichzeitig entwickelt sich ein ausgesprochener 

 Geruch nach Krauseminzöl. 



Vor dieser Hauptfraktion wurde in geringer Menge eine zwischen 

 90 — lOO*' übergehende Fraktion erhalten, welche sich ebenfalls nitrieren 

 ließ und deren Nitroprodukt, besonders beim Eingießen in Wasser, 

 deutlich den Geruch nach Nitrobenzol erkennen ließ. 



Dieses Verhalten deutete sonach auf die Gegenwart aromatischer 

 Kohlenwasserstoffe hin, eine Annahme, welche zunächst für die Fraktion 

 135 — 140° durch die bei der Elementaranalyse gewonnenen Zahlen ihre 

 Bestätigung fand. 



1. 0,1238 g gaben 0,4107 g COg und 0,1070 g HgO. 



2. 0,1651 „ „ 0,5465 „ „ „ 0,1417 „ , 



Aus diesen Resultaten berechnet sich folgende prozentische Zu- 

 sammensetzung und damit der einfachste Formelausdruck: CgHjo: 



d. h. die Zusammensetzung dieses Kohlenwasserstoffes entspricht der 

 allgemeinen Formel CnH2ii-6 und damit derjenigen der Kohlen- 

 wasserstoffe der Benzolreihe. 



