286 H. Kunz-Krause u. P. Schelle: Cyklogallipharsäure. 



Von Benzolkohlenwasserstoffen der Formel CgHio sind nun aber 

 zur Zeit bekannt: 1. Aethylbenzol Sdp. 134°; 2. o-Xylol Sdp. 141,9»; 

 8. m-Xylol Sdp. 138,9°; 4. p-Xylol Sdp. 138°, von denen zunächst 

 die beiden letztgenannten Xylole: das m- und p-Xylol in Betracht 

 kommen würden. Erinnert man sich nun aber, daß aus der Kalischmelze 

 der Cyklogallipharsäure neben Cyklogallipharol ein Phenol isoliert 

 werden konnte, welches nach seinem Siedepunkte, wie nach seinem Ver- 

 halten zu Ferrichlorid zuversichtlich identisch mit 1, 3, 4-(m-)Xylenol 

 betrachtet werden konnte, so dürfte hiernach auch die weitere An- 

 nahme berechtigt erscheinen, daß in dem gewonnenen Kohlen- 

 wasserstoff das diesem Phenol entsprechende m-Xylol 

 vorliegt, dessen Entstehung aus jenem sich ohne weiteres aus der 

 Gegenüberstellung der betreffenden Formeln: 



CHa CHa 



\y CHg ^y CHg 



OH 



ergibt. 



Als Destillationsrückstand hinterblieb ein braunroter, in kon- 

 zentrierter Schwefelsäure beim Erwärmen löslicher Teer. 



Einwirkung von Natriumamalgam auf die Cyklogallipharsäure. 



5 g Cyklogallipharsäure wurden in 200 ccm absolutem Alkohol 

 gelöst und in diese Lösung 300 g l^/^loigen Natriumamalgams ein- 

 getragen. Aus dem Reaktionsgemisch wurde jedoch lediglich die in 

 Arbeit genommene Menge unveränderter Säure wiedergewonnen. 



Die Cyklogallipharsäure nähert sich somit in dieser Richtung 

 den höheren, ungesättigten Säuren der aliphatischen Reihe, wie z. B. 

 Erucasäure 0, Brassidinsäure ^) und Behenolsäure^), welche beim Be- 

 handeln mit Natrium in alkoholischer Lösung ebenfalls nicht verändert 

 werden. Wie Natriumamalgam ist auch metallisches Natrium ohne 

 tiefere Einwirkung. Beim Eintragen in die alkoholische Lösung der 

 Säure entsteht wohl ein in Alkohol unlösliches Natriumsalz ; die daraus 

 abgeschiedene Säure besaß jedoch den unveränderten Schmp. 89° und 

 zeigte auch im übrigen alle Eigenschaften der Cyklogallipharsäure. 



1) Beil st ein, Handbuch der organischen Chemie, HL Auflage. 

 Bd. I, S. 528. 

 S) ibid. 

 8) ibid. S. 536. 



