E. Schmidt: Citropten. 291 



Temperatur zum größten Teil unzersetzt sublimierten. In siedendem 

 Wasser waren die Krystalle nur wenig KJglioh; leichter lösten sich 

 dieselben in Alkohol, Methylalkohol, Chloroform und Aceton. In 

 Aether, Petroleumäther und Ligroin war die Verbindung nur wenig 

 löslich. Die alkoholische Lösung zeigte schön blau-violette Fluor- 

 escenz, jedoch neutrale Reaktion. Von verdünnter Kalilauge wurde 

 die Verbindung in der Kälte nicht gelöst; erst beim längeren Kochen 

 trat Lösung ein. Mineralsäuren schieden aus letzterer Lö.sung einen 

 krystallinischen Niederschlag aus, der nach dem Auswaschen und 

 Trocknen bei 10Ü°, in dem Schmelzpunkt und ia den Eigenschaften 

 mit dem unveränderten Citropten übereinstimmte. 



Konzentrierte Schwefelsäure löst das Citropten, wie bereits 

 Crismer angibt, mit schön gelber, auf Zusatz von wenig Salpeter- 

 säure allmählich in ein sehr beständiges Grün übergehender Farbe. 

 Durch einen etwas größereu Zusatz von Salpetersäure geht die gelbe 

 Farbe der Lösung in Schwefelsäure in Rot über. Durch Zusatz von 

 wenig Kaliumpermanganatlüsung (1 : 100) geht die gelbe Farbe der 

 Lösung des Citroptens ia Schwefelsäure ebenfalls allmählich in 

 Grün über. 



Die Analysen des Citroptens ergaben folgende Daten: 



Diese Daten stehen nicht im Einklang mit der von Crismer für 

 das Citropten au i'gs.'^ teilten Formel C10H10O4, wohl aber mit der Formel 

 C11H10O4, welche von Tilden dem Limettin zuerteilt ist. Die 

 Molekulargröße des Citroptens, bestimmt in Eisessiglösung nach Rauolt, 

 ergab sich als: 



199,6 204,7 209,1 



für die Formel C11H10O4 berechnet sich 206. 



Das Citropten enthält zwei Methoxylgruppen : OCH3. Bei der 

 Bestimmung nach Zeisel ergab sich: 



1. 2. 3. Berechnet für CaHiOaCO - CH3^2: 



OCHs 29,69 30,11 29,65 30,09. 



Das entmethylierte Citropten: C9H6O4, zeigt weder Aehnlichkeit 

 mit dem Aeskuletin, noch mit dem Daphnetin. Beim vorsichtigen 

 Schmelzen mit Kalihydrat liefert es Phloroglucin und Essigsäure. 

 Das Phloroglucin wurde durch den Schmp. 216 — 218°, die Fichten- 

 spanreaktion und die Reaktion mit Vanillin, die Essigsäure durch 

 Ueberführnng in ihr charakteristisches Silbersalz identifiziert. 



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